(2-(3,6-二甲氧基-9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸
[CAS# 2377770-18-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: (2-(3,6-二甲氧基-9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸
• 英文名: (2-(3,6-Dimethoxy-9H-carbazol-9-yl)ethyl)phosphonic acid
• 分子式: C₁₆H₁₈NO₅P
• 分子量: 335.29
• CAS 登录号: 2377770-18-6
• EC 号码: 878-594-3
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC2=C(C=C1)N(C3=C2C=C(C=C3)OC)CCP(=O)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.624, 计算值^*
• 沸点: 538.9±60.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 279.7±32.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(2-(3,6-二甲氧基-9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸是一种有机化合物，因其独特的化学结构和在各个领域的潜在应用而受到研究，特别是在电子和材料科学领域。该分子由咔唑骨架、杂环芳族化合物（在 3 和 6 位有两个甲氧基）和连接到乙基链上的膦酸基团组成。膦酸官能团和咔唑结构的存在赋予了这种化合物独特的性质，使其可用于各种应用，例如有机电子和作为分子电子的构建块。

(2-(3,6-二甲氧基-9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸的发现源于有机电子对新材料的需求，尤其是那些具有良好电荷传输性能和能够与其他材料形成稳定界面的材料。咔唑衍生物因其优异的电子性能而受到广泛研究，包括高载流子迁移率、荧光和良好的稳定性。添加膦酸基团的目的是提高材料的溶解性和可加工性，同时还允许与金属氧化物表面产生强烈的相互作用，这对于有机电子器件的制造至关重要。

(2-(3,6-二甲氧基-9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸的主要应用之一是有机发光二极管 (OLED) 领域。OLED 因其灵活性、能源效率和易于制造而用于显示器和照明应用。咔唑衍生物因其良好的电子特性而经常被用作 OLED 器件中的电子传输材料。(2-(3,6-二甲氧基-9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸中的膦酸基团增强了材料与金属氧化物层形成稳定界面的能力，这是提高器件效率和稳定性的关键因素。此外，咔唑环上的甲氧基有助于提高化合物的溶解度，使其更容易融入薄膜涂层中。

另一个重要应用是有机光伏 (OPV)，其中 (2-(3,6-二甲氧基-9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸可用作供体材料或活性层的一部分。有机光伏是一种新兴技术，有望提供低成本、灵活、轻便的太阳能电池。该化合物中的膦酸基团使其能够与金属氧化物电极形成强相互作用，从而提高器件的性能和稳定性。此外，咔唑单元以其良好的空穴传输特性而闻名，有助于促进器件内电荷载流子的移动。

该化合物还因其在分子电子学中的潜力而受到研究，它可以作为自组装单层 (SAM) 和其他纳米级器件的构建块。膦酸基团能够与金属表面形成强键，使其成为此类应用的有希望的候选材料。在这些系统中，分子将自身组织成结构化单层的能力可用于制造新型纳米级电子元件。

(2-(3,6-二甲氧基-9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸的合成通常涉及用乙基膦酸基团对咔唑衍生物进行功能化。已采用各种方法来实现所需的功能化，包括亲核取代反应和偶联反应。整个过程旨在保留咔唑单元的电子特性，同时结合膦酸功能，从而增强材料与金属氧化物表面的相互作用及其在电子设备中的可加工性。

总之，(2-(3,6-二甲氧基-9H-咔唑-9-基)乙基)膦酸是一种有前途的有机化合物，在有机电子领域具有一系列潜在应用，包括 OLED、OPV 和分子电子学。其独特的结构将咔唑的电子特性与膦酸的功能性相结合，使其成为未来开发柔性、低成本和高性能电子设备的宝贵材料。

参考文献

2024. Self-Assembled Monolayers as Hole-Selective Contacts in Inverted Perovskite Solar Cells: A Review. *Korean Journal of Chemical Engineering*, 41(12).
DOI: 10.1007/s11814-024-00335-7

2024. Efficient and Stable Perovskite Solar Cells and Modules Enabled by Tailoring Additive Distribution According to the Film Growth Dynamics. *Nano-Micro Letters*, 16(1).
DOI: 10.1007/s40820-024-01538-7

2023. Recent Progress in Interfacial Dipole Engineering for Perovskite Solar Cells. *Nano-Micro Letters*, 15(1).
DOI: 10.1007/s40820-023-01131-4