三(2,4,6-三甲基苯基)膦
[CAS# 23897-15-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 三(2,4,6-三甲基苯基)膦
• 英文名: Tris(2,4,6-trimethylphenyl)phosphine
• 分子式: C₂₇H₃₃P
• 分子量: 388.52
• CAS 登录号: 23897-15-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C(=C1)C)P(C2=C(C=C(C=C2C)C)C)C3=C(C=C(C=C3C)C)C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.6E^-7 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 熔点: 185-188 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H317-H319
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

三(2,4,6-三甲基苯基)膦是一种用途广泛的化合物，由于其独特的性质和应用，在有机金属化学领域引起了广泛关注。它的发现和应用凸显了它在各种化学过程中的重要性，特别是在催化过程中。

三(2,4,6-三甲基苯基)膦化合物，通常缩写为 P(t-Bu)3，于 20 世纪 70 年代首次推出，作为旨在开发过渡金属催化新配体的研究工作的一部分。该配体的特点是磷原子与三个 2,4,6-三甲基苯基基团结合。这些基团的体积大，为磷中心提供了显著的空间保护，从而影响配体在催化过程中的行为。

三(2,4,6-三甲基苯基)膦的合成涉及 2,4,6-三甲基苯基锂或格氏试剂与三氯化磷或相关磷源的反应。反应条件经过严格控制，以确保形成高纯度和高产率的三取代膦。该工艺通常需要精确处理试剂和条件，以避免副反应并确保产品的稳定性。

三(2,4,6-三甲基苯基)膦的主要应用之一是过渡金属催化。配体的体积大，为金属中心提供了空间保护，这会影响催化过程的反应性和选择性。这使得 P(t-Bu)3 成为各种催化反应（包括氢化、氢甲酰化和交叉偶联反应）中的宝贵配体。

在氢化反应中，三(2,4,6-三甲基苯基)膦用作促进不饱和化合物还原的催化剂中的配体。配体的空间体积可以稳定金属中心并影响氢化过程的选择性，从而高效生产特定产品。

该化合物还用于加氢甲酰化反应，在其中用作将烯烃转化为醛的催化剂中的配体。P(t-Bu)3 能够在金属中心周围提供明确的环境，从而提高加氢甲酰化过程的效率和选择性。

除了这些应用之外，三(2,4,6-三甲基苯基)膦还用于交叉偶联反应，在其中它有助于促进碳碳键的形成。配体的空间性质会影响反应结果，从而提高复杂有机分子合成的产率和选择性。

在这些催化过程中使用三(2,4,6-三甲基苯基)膦的优势包括它能够提供空间保护并增强金属催化剂的性能。然而，与其使用相关的挑战包括需要精确控制反应条件以及配体失活或与其他配体竞争的可能性。

未来对三(2,4,6-三甲基苯基)膦的研究可能集中在探索新应用和优化其在各种催化过程中的使用。研究人员可能会研究对配体结构的修改或开发新的衍生物以增强其性能并扩大其在有机金属化学中的用途。

参考文献

2012. Novel Al-Based FLP Systems. *Topics in Current Chemistry*, 334.
DOI: 10.1007/128_2012_374

2009. Synthesis of 1,4-Dichloro-1,3-butadienes by Rhodium Complex Catalyzed Reaction of Terminal Alkynes with Trichloroacetyl Chloride. *The Journal of Organic Chemistry*, 74(22).
DOI: 10.1021/jo902088p

1979. Steric dominance of the facile cyclometallation of trimesitylphosphine and trimesitylarsine. *Transition Metal Chemistry*, 4(3).
DOI: 10.1007/bf00619068