1,5-双(对氨基苯氧基)戊烷
[CAS# 2391-56-2]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 1,5-双(对氨基苯氧基)戊烷
• 英文名: 1,5-Bis(p-aminophenoxy)pentane
• 别名: 4-[5-(4-aminophenoxy)pentoxy]aniline
• 分子式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.37
• CAS 登录号: 2391-56-2
• EC 号码: 678-856-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)OCCCCCOC2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 510.1±35.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 286.5±19.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.599 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

1,5-双(对氨基苯氧基)戊烷是一种芳香族二胺单体，分子式为 C₁₇H₂₂N₂O₂。其化学结构由一个戊烷（五碳）脂肪族间隔基连接两个对氨基苯氧基组成，每个对氨基苯氧基在苯环的对位上都带有一个伯氨基（-NH₂）官能团。这两个芳香胺基团使该分子具有双官能性，能够参与逐步聚合反应，而中心的脂肪族五亚甲基链段赋予其相对于完全刚性的芳香族二胺更高的柔韧性。其 CAS 注册号为 2391-56-2，也称为 4,4′-(戊烷-1,5-二基双(氧基))二苯胺和 1,5-二(对氨基苯氧基)戊烷。

1,5-双(对氨基苯氧基)戊烷等芳香族二胺属于伯二胺类，广泛用作逐步聚合反应的单体，用于生产高性能聚合物，例如聚酰亚胺、聚酰胺和聚醚酰亚胺。在这些反应中，二胺与二酰氯、二酐或二异氰酸酯缩合，形成具有酰胺键、酰亚胺键或脲键的长聚合物链。芳香环赋予聚合物刚性，醚键和柔性脂肪族间隔基则可以精确调节聚合物的性能，包括溶解度、热稳定性和机械强度。

两个伯氨基使 1,5-双(对氨基苯氧基)戊烷成为一种反应性双官能单体，适用于合成聚酰亚胺及相关聚合物。芳香环有助于提高刚性和耐热性，而戊烷间隔基和醚键则增加了链的柔韧性和在有机溶剂中的溶解度。将这种单体引入聚合物主链可以调节聚合物链的堆积方式、力学性能和热转变。与由完全刚性的芳香族二胺制成的聚合物相比，这种结构修饰对于设计具有较低玻璃化转变温度和更好加工性能的聚合物尤为重要。该化合物的典型合成策略包括形成醚桥，通常通过亲核芳香取代反应或威廉姆逊醚合成法实现，然后将硝基前体还原生成二胺。例如，二硝基中间体，如1,5-双(4-硝基苯氧基)戊烷，可以通过催化加氢还原生成相应的二胺。这些多步合成方法是制备高纯度芳香醚连接二胺的标准方法，最终产物通常通过核磁共振光谱和元素分析进行??表征。

1,5-双(对氨基苯氧基)戊烷主要应用于研究和材料科学领域。它可用作特殊聚酰亚胺、聚酰胺和聚醚酰亚胺的单体，使研究人员能够定制聚合物链结构和性能。其双官能团特性和柔性连接基使其适用于调节所得聚合物的机械柔韧性、热稳定性和溶解性。除了聚合物合成之外，其伯氨基还可以衍生化生成亚胺、酰胺或其他功能分子，用于化学研究和材料开发。

总而言之，1,5-双(对氨基苯氧基)戊烷是一种双官能团芳香族二胺单体，其结构特征——伯胺基、芳香环和柔性醚连接间隔基——使其成为高性能聚合物合成和先进材料研究的重要组成部分。它兼具刚性、柔韧性和化学反应性，可以精确控制聚合物性能，并支持聚合物化学和材料科学领域的探索性研究。

参考文献

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DOI: 10.1038/srep28393

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DOI: 10.1186/1556-276x-8-160

1986. Short-circuiting the visual cycle with retinotoxic aromatic amines. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 83(6).
DOI: 10.1073/pnas.83.6.1632