1H-吡咯-2,4-二甲醛
[CAS# 23999-91-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吡咯化合物
• 产品名称: 1H-吡咯-2,4-二甲醛
• 英文名: 1H-Pyrrole-2,4-dicarbaldehyde
• 分子式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 123.11
• CAS 登录号: 23999-91-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(NC=C1C=O)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.674, 计算值^*
• 沸点: 312.9±27.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 147.5±30.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338

发现和应用

1H-吡咯-2,4-二甲醛是一种双功能杂环化合物，其吡咯环在2位和4位被醛基取代。作为吡咯（一种含氮原子的五元芳香杂环）的衍生物，它属于一类广泛的含氮化合物，在有机合成和配位化学领域一直备受关注。

1H-吡咯-2,4-二甲醛的合成和结构表征最初是在用于扩展共轭反应的功能化杂环化合物的背景下进行的，并作为构建更复杂有机分子的中间体。在吡咯环的2位和4位选择性引入甲酰基通常通过甲酰化反应（例如Vilsmeier-Haack反应）实现，该反应以未取代或受保护的吡咯为原料，在受控的亲电条件下进行。

1H-吡咯-2,4-二甲醛在合成化学中的应用主要归功于其醛基的亲电反应性和吡咯核心的富电子特性。该化合物常用作构建共轭有机骨架的前体，尤其是在合成卟啉及相关大环结构中。这些大环化合物通常由1H-吡咯-2,4-二甲醛与其他醛或酮在酸性催化剂存在下发生缩合反应而制备，从而生成材料化学、光动力疗法和催化领域中备受关注的四吡咯化合物。

1H-吡咯-2,4-二甲醛的一个重要应用是合成线性和环状低聚吡咯，这些低聚吡咯可用作金属络合物的配体或超分子组装体的组分。在这些作用中，醛基为与胺或酰肼交联或进一步衍生化提供锚点，从而形成亚胺、腙或席夫碱。此类衍生物已被研究用于化学传感器、荧光探针和电活性材料。

该化合物还因其在π共轭体系中形成供体-受体体系的作用而被研究。在分子电子学和有机光伏领域，它可用作构建电子给体框架的基石，该框架可通过系统性地修饰其取代基或周围分子环境来调节以获得所需的光电性质。

在配位化学中，1H-吡咯-2,4-二甲醛已被用于合成多齿配体。与伯胺或二胺缩合后，它可以形成与各种过渡金属配位的席夫碱配体，从而得到具有特定几何和电子性质的金属配合物。这些配合物在氧化、氢化和交叉偶联反应中的催化活性，以及??其磁性或发光行为均受到研究。

此外，该化合物还可作为功能性染料和颜料合成的关键中间体。两个醛基官能团的存在使得能够形成具有扩展共轭的发色团，尤其是在开发用于成像或传感应用的荧光材料方面。

由于醛基的反应性，1H-吡咯-2,4-二甲醛必须在适当的条件下处理，以避免发生不良的聚合或降解。它通常在惰性气体下储存，并在无水溶剂中使用，以保持合成应用中的稳定性和反应性。

1H-吡咯-2,4-二甲醛的重要性在于它作为一种多功能双功能前体，可用于组装各种复杂的有机和有机金属体系。其已建立的应用涵盖材料科学、催化、超分子化学和生物医学研究领域，使其成为现代化学合成中的重要组成部分。

参考文献

2015. A facile synthesis of diformylated pyrroles by dehydroxylation of N-aryl-5-hydroxy-gamma-lactam derivatives under Vilsmeier reaction conditions. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 51(10).
DOI: 10.1007/s10593-015-1789-z