4-甲基苯磺酸吡啶鎓
[CAS# 24057-28-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酸盐/亚磺酸盐
• 产品名称: 4-甲基苯磺酸吡啶鎓
• 英文名: Pyridinium toluene-4-sulphonate
• 别名: Pyridinium p-toluenesulfonate
• 分子式: C₇H₈O₃S.C₅H₅N
• 分子量: 251.30
• CAS 登录号: 24057-28-1
• EC 号码: 246-002-7
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-].C1=CC=[NH+]C=C1

物理化学性质

• 熔点: 116-120 °C
• 水溶性: 分解

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H373-H412
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336

发现和应用

吡啶鎓甲苯-4-磺酸盐是一种有机盐，由吡啶与对甲苯磺酸发生质子化反应生成吡啶鎓阳离子和对甲苯磺酸根阴离子。该化合物的化学式通常为 [C₅H₅NH]⁺[CH₃C₆H₄SO₃]^?，其中吡啶氮原子因质子化作用而带正电荷，磺酸根基团是对甲苯磺酸的共轭碱。

吡啶鎓甲苯-4-磺酸盐通常是通过将等摩尔量的吡啶和对甲苯磺酸在合适的溶剂（例如乙醇或水）中混合，通过酸碱反应形成盐而制备的。产物通常结晶为无色或浅色固体，可溶于极性溶剂。

该盐在各种有机合成反应中可用作弱酸催化剂。其酸强度取决于对甲苯磺酸成分，而吡啶鎓阳离子则稳定了盐的结构。与游离对甲苯磺酸相比，该吡啶鎓盐具有更佳的操作便利性、更低的腐蚀性，并在某些有机溶剂中具有更好的溶解性。

在合成化学中，吡啶鎓甲苯-4-磺酸盐可用作酯化、缩醛化和其他需要控制酸度的酸催化转化反应的催化剂。它能促进反应进程，同时最大限度地减少通常与强酸相关的副反应和底物降解。

该化合物还可用作制备其他有机盐和离子液体的试剂或中间体，这得益于其稳定的晶体性质和明确的组成。其离子特性使其能够被掺入需要酸催化且无过量游离酸的反应介质中。

在正常实验室条件下，处理吡啶鎓甲苯-4-磺酸盐通常是安全的，但作为酸性盐，接触或吸入时可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。建议佩戴适当的个人防护装备并保持通风。

热分析表明，该盐在中等加热条件下稳定，在高温下分解并释放磺酸衍生物和吡啶。在需要高温的反应中使用该化合物时，应考虑这一特性。

综上所述，对甲苯磺酸吡啶鎓是由质子化吡啶与对甲苯磺酸阴离子形成的有机酸盐。它主要用作有机合成中的弱酸催化剂，与游离对甲苯磺酸相比，其操作性和溶解性更佳。其稳定性和特定的酸性使其成为各种化学转化和制备过程中的有用试剂。

参考文献

2024. Ring opening of epoxides: a facile approach towards the synthesis of polyketides and related stereoenriched natural products: a review. Molecular Diversity, 28(6).
DOI: 10.1007/s11030-024-11057-7

2024. Synthesis of N-(iminyl)pyridinium salts from hydrazones by the Zincke reaction. Russian Chemical Bulletin, 73(5).
DOI: 10.1007/s11172-024-4246-2

2024. Exploring the decadal evolution of indolizine scaffold for anticancer innovations: a comprehensive analysis. Medicinal Chemistry Research, 33(7).
DOI: 10.1007/s00044-024-03280-6