(alphaS,betaR)-beta-(2,5-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈
[CAS# 241479-74-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: (alphaS,betaR)-beta-(2,5-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈
• 英文名: (alphaS,betaR)-beta-(2,5-Difluorophenyl)-beta-hydroxy-alpha-methyl-1H-1,2,4-triazole-1-butanenitrile
• 别名: (2S,3R)-3-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxy-2-methyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butanenitrile
• 分子式: C₁₃H₁₂F₂N₄O
• 分子量: 278.26
• CAS 登录号: 241479-74-3
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C#N)[C@](CN1C=NC=N1)(C2=C(C=CC(=C2)F)F)O

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.16 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.32±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.586, 计算值^*
• 沸点: 522.5±60.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 269.8±32.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(alphaS, betaR)-beta-(2,5-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈是一种合成化合物，属于三唑家族，该家族是一类具有显著生物活性的化合物。其结构复杂，包括三唑环、羟基、腈基和二氟苯基取代基，使其具有与各种生物靶标发生显著相互作用的潜力，使其成为药物发现和治疗开发的有趣候选物。

(alphaS, betaR)-beta-(2,5-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈的发现是设计具有特定药理特性的新分子的持续努力的一部分。二氟苯基的存在增强了化合物的亲脂性，这可能有助于其有效穿过生物膜的能力。三唑环是药物化学中已知的药效团，其生物活性至关重要，特别是其与参与各种疾病过程的酶和受体形成相互作用的能力。腈和羟基进一步促进了其化学反应性和酶抑制潜力。

这种化合物主要因其在真菌感染治疗中的潜力而受到研究，因为三唑以其抗真菌活性而闻名。三唑通过靶向酶羊毛甾醇脱甲基酶来抑制麦角固醇（真菌细胞膜的关键成分）的合成。鉴于真菌疾病治疗中药物耐药性问题日益严重，(alphaS, betaR)-beta-(2,5-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈可能是一种能够克服限制当前抗真菌药物疗效的耐药机制的新型药物。

除了抗真菌活性外，该化合物的结构特征还表明其在抗病毒疗法开发中具有潜在用途。三唑衍生物已被证明在某些情况下会干扰病毒复制，而 (alphaS, betaR)-beta-(2,5-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈与病毒复制所必需的酶相互作用的能力可能使其成为抗病毒药物设计中进一步研究的有希望的候选药物。腈基还可以在酶抑制中发挥作用，这是许多抗病毒药物的关键机制。

该化合物与生物靶标相互作用的能力，特别是与细胞分裂和存活有关的酶，表明它也可以应用于肿瘤学。对三唑衍生物的研究表明，它具有抑制与癌细胞增殖相关的酶的潜力，使该化合物成为抗癌药物开发的候选药物。它的羟基可能参与与靶蛋白的氢键结合，进一步增强其对生物靶标的结合亲和力。

与许多候选药物一样，(alphaS, betaR)-beta-(2,5-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈的有效性需要在临床前和临床研究中进行评估。需要进一步研究以确定其毒性、药代动力学和整体治疗潜力。此外，优化其结构以增强其生物活性、选择性和代谢稳定性对于将其推进为可行的候选药物至关重要。

总之，(alphaS, betaR)-beta-(2,5-二氟苯基)-beta-羟基-alpha-甲基-1H-1,2,4-三唑-1-丁腈是一种有前途的化合物，在真菌和病毒感染以及癌症的治疗中具有潜在应用。其结构特征使其成为进一步研究的有吸引力的候选药物，其在药物开发方面的成功可以为现有药物耐药性日益增加提供新的治疗选择。

参考文献

2016. Isavuconazole. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-09-0093