alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇
[CAS# 24155-42-8]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 标准品 >> 药典标准品和杂志标准品
• 产品名称: alpha-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇
• 英文名: alpha-(2,4-Dichlorophenyl)-1H-imidazole-1-ethanol
• 别名: 1-(2,4-Dichlorophenyl)-2-(1-imidazolyl)ethanol
• 分子式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 257.12
• CAS 登录号: 24155-42-8
• EC 号码: 246-042-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)C(CN2C=CN=C2)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 134 °C (实验值)
• 沸点: 468.5±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 468.5 °C (实验值)
• 闪点: 237.1±28.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.626 (计算值)^*
• 水溶性: 1300 g/L (20 °C)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335-H371-H400-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P308+P316-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

α-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇是一种合成有机化合物，属于取代咪唑类。其结构特征为一个五元咪唑环，1-位被羟乙基取代，α-位被2,4-二氯苯基取代。其分子骨架由一个芳香卤化环、一个杂环碱基和一个极性羟基官能团组成，这些基团共同影响其化学反应性和潜在的生物活性。

咪唑环是存在于众多天然和合成生物活性分子中的关键杂芳族部分。该结构包含两个不相邻的氮原子，有助于氢键和配位化学，使其成为药物和配位化学中的重要结构单元。氮原子上的羟乙基侧链增加了其在极性溶剂中的溶解度，并增加了一个氢键形成位点，从而可能增强其与酶或受体的相互作用。

α-位二氯苯基取代基是指苯环的2位和4位被氯原子取代。芳环的氯化通常可以增强亲脂性，并通过促进疏水相互作用来提高化合物对生物靶标的结合亲和力。氯原子的吸电子效应也会调节苯环上的电子密度，从而影响化合物在亲电取代反应中的反应性和代谢稳定性。

该化合物采用取代咪唑的典型合成方法。一种常见的合成路线是将2,4-二氯苯乙腈或2,4-二氯苯乙酸衍生物与乙二醛、氨（或铵盐）以及醛或酮通过多组分缩合反应形成咪唑环。羟基化的乙基侧链可以通过亲核取代或还原相应的酮前体来引入。

就物理性质而言，α-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇在室温下通常为晶体。它在乙醇、甲醇或二甲基亚砜 (DMSO) 等有机溶剂中具有中等溶解度，在水中的溶解度有限。其熔点取决于纯度和结晶方法，在避光避湿的常温储存条件下通常稳定。

从功能上讲，此类化合物在药物化学中经常被研究。卤代芳环和咪唑碱的组合是多种治疗药物的结构特征，包括抗真菌药物、抗菌药物和酶抑制剂。具体而言，咪唑衍生物已知会干扰真菌细胞色素 P450 酶，从而破坏麦角固醇的生物合成，而麦角固醇的生物合成对于真菌细胞膜的完整性至关重要。虽然α-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇本身并非获批药物，但其结构与咪康唑或益康唑等抗真菌药物相似，使其成为药物研究中有用的模型或合成中间体。

该化合物的分析表征包括核磁共振 (NMR) 光谱等标准技术，用于阐明咪唑环和苯环上的取代模式。质子和碳-13 NMR 光谱通常显示咪唑质子、芳环质子以及侧链中羟基和亚甲基的特征化学位移。红外 (IR) 光谱用于确认羟基和咪唑官能团的存在，O-H 键的典型吸收峰约为 3,200-3,500 cm^?1，C=N 键和芳香键的典型吸收峰约为 1,500-1,600 cm^?1。质谱用于测定分子离子峰和碎片模式，从而确认分子结构。

α-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇的衍生物和类似物在构效关系 (SAR) 研究中也具有重要价值。通过系统地改变咪唑环或苯环上取代基的位置或性质，化学家可以研究这些变化如何影响生物活性和药代动力学。

综上所述，α-(2,4-二氯苯基)-1H-咪唑-1-乙醇是一种结构重要的咪唑类化合物，兼具芳香族氯代环、极性羟基和含氮杂环的特征。其明确的结构和化学多功能性使其成为合成有机化学和药物开发领域中备受关注的化合物，尤其是在抗真菌或酶靶向分子的设计中。

参考文献

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DOI: 10.1007/s10118-024-3249-7

2024. Synthesis of hybrid compounds containing tetraoxane and triazole or imidazole moieties and their fungicidal activity. Russian Chemical Bulletin, 73(5).
DOI: 10.1007/s11172-024-4248-0

2019. An Easy, Efficient and Improved Synthesis of Sertaconazole Nitrate. Russian Journal of Organic Chemistry, 55(8).
DOI: 10.1134/s1070428019080219