三(2-噻吩基)膦
[CAS# 24171-89-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 三(2-噻吩基)膦
• 英文名: Tris(2-thienyl)phosphine
• 别名: Tri-2-thienylphosphine
• 分子式: C₁₂H₉PS₃
• 分子量: 280.37
• CAS 登录号: 24171-89-9
• EC 号码: 246-059-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CSC(=C1)P(C2=CC=CS2)C3=CC=CS3

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.9E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 熔点: 28-30 °C
• 闪点: 25 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

三(2-噻吩基)膦是有机金属化学和催化领域的一种著名化合物，因其独特的性质和应用而广受认可。该化合物因其在各种催化过程中的有效性而备受瞩目，促进了合成化学和工业化学的发展。

三(2-噻吩基)膦的发现可以追溯到 20 世纪 80 年代初，当时人们正在深入研究用于过渡金属催化的新型膦配体。该配体的特征是磷原子与三个 2-噻吩基配位，这些 2-噻吩基是芳香噻吩环。用噻吩基代替更常见的苯基赋予配体独特的电子和空间性质，使其成为催化中的一种宝贵工具。

三(2-噻吩基)膦的合成涉及 2-噻吩基锂或格氏试剂与三氯化磷或类似的磷源的反应。该反应通常在惰性气氛中进行，以防止反应物的氧化或分解。优化条件以确保三取代膦的高产率和纯度，这对于其在催化应用中的有效性至关重要。

三（2-噻吩基）膦的主要应用之一是在均相催化领域。该配体用于制造各种反应的催化剂，包括氢化、氢甲酰化和交叉偶联反应。三（2-噻吩基）膦中的噻吩环影响金属中心的电子性质，从而增强这些过程中的反应性和选择性。

在氢化反应中，三（2-噻吩基）膦用于支持促进不饱和化合物还原的金属催化剂。噻吩环的存在会影响金属和底物之间的相互作用，从而提高催化性能和选择性。

该化合物还用于加氢甲酰化反应，有助于产生将烯烃转化为醛的催化剂。噻吩基配体通过影响金属中心的配位环境，有助于提高加氢甲酰化过程的效率和选择性。

在交叉偶联反应中，三（2-噻吩基）膦可作为增强碳碳键形成的配体。噻吩环赋予的独特电子特性可在复杂有机分子的合成中提高产量和选择性。

使用三（2-噻吩基）膦的优势包括它能够在金属中心周围提供独特的电子环境，从而提高催化性能。然而，与其使用相关的挑战包括需要小心处理以避免氧化并确保反应条件下的稳定性。

未来对三（2-噻吩基）膦的研究可能集中在探索新的催化应用和优化现有催化剂的性能上。研究人员还可以研究对配体结构的修改，以增强其性能或开发具有更高反应性和选择性的新衍生物。

参考文献

Sergey P. Tunik, Igor O. Koshevoy, Anthony J. Poë, David H. Farrar, Ebbe Nordlander, Matti Haukka and Tapani A. Pakkanen. Chiral hexarhodium carbonyl clusters containing heterobidentate phosphine ligands; a structural and reactivity study, Dalton Trans., 2003, 0, 2457.