2-氨基-3,5-二溴吡嗪
[CAS# 24241-18-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡嗪类化合物
• 产品名称: 2-氨基-3,5-二溴吡嗪
• 英文名: 2-Amino-3,5-dibromopyrazine
• 别名: 3,5-Dibromopyrazin-2-ylamine
• 分子式: C₄H₃Br₂N₃
• 分子量: 252.89
• CAS 登录号: 24241-18-7
• EC 号码: 628-514-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(N=C(C(=N1)N)Br)Br

物理化学性质

• 熔点: 114-117 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H311

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

2-氨基-3,5-二溴吡嗪是一种卤代杂环化合物，其特征在于吡嗪环在特定位置被氨基和溴基团取代。第 3 和第 5 位上有两个溴原子，第 2 位上有一个氨基，这赋予了该分子独特的反应性和稳定性。这使它成为各种化学合成和应用中的重要组成部分。

2-氨基-3,5-二溴吡嗪的发现与吡嗪衍生物的探索密切相关，吡嗪衍生物因其多样化的化学和生物特性而备受关注。吡嗪类化合物以其芳香性和氮含量而闻名，这有助于它们在广泛的化学反应中发挥作用。将溴原子引入吡嗪环可增强化合物的反应性，特别是在有机合成中广泛使用的交叉偶联反应中。

2-氨基-3,5-二溴吡嗪的主要应用之一是作为合成更复杂有机分子的中间体。该化合物的溴原子可作为进一步化学修饰的功能位点，使其成为构建各种杂环化合物的理想前体。这些杂环化合物在药物化学中通常备受关注，它们在药物和生物活性分子的开发中起着核心结构的作用。氨基提供了额外的多功能性，允许引入各种取代基来调节所得化合物的生物活性。

在药物研究中，2-氨基-3,5-二溴吡嗪因其作为激酶抑制剂合成中的关键中间体的潜力而被研究，激酶抑制剂在治疗癌症和其他疾病方面非常重要。溴原子的特定定位促进了选择性反应，从而形成具有所需药理特性的复合分子。此外，该化合物的反应性使其成为设计具有潜在治疗应用的新化学实体的宝贵起始材料。

除了在药物中的作用外，2-氨基-3,5-二溴吡嗪还用于开发先进材料。该化合物可以加入到需要特定电子或结构特性的聚合物和其他材料中。例如，它可用于制造具有增强导电性或稳定性的材料，这对于电子元件的生产至关重要。溴化吡嗪环系统兼具刚性和反应性，使其适合加入需要在苛刻条件下保持性能的材料中。

环境和毒理学研究还考虑了 2-氨基-3,5-二溴吡嗪等化合物，因为它们具有潜在的持久性和生物活性。卤素原子（尤其是溴）的存在引发了人们对这些化合物对环境的影响和安全性的担忧。因此，对卤化吡嗪的降解途径和环境命运的研究正在进行中，旨在减轻任何潜在的负面影响。

正在进行的 2-氨基-3,5-二溴吡嗪研究继续探索其在各个领域的潜力。合成化学的进步使得生产这种化合物的方法更加高效和有选择性，从而扩大了其应用范围。无论是作为药物开发的前体还是作为先进材料的成分，2-氨基-3,5-二溴吡嗪仍然是学术和工业化学领域中备受关注的化合物。

参考文献

2022. Synthetic Coelenterazine Derivatives and Their Application for Bioluminescence Imaging. *Methods in Molecular Biology*, 2524.
DOI: 10.1007/978-1-0716-2453-1_2

2019. The complete synthesis of favipiravir from 2-aminopyrazine. *Chemical Papers*, 73(7).
DOI: 10.1007/s11696-018-0654-9

2014. Strategies for Large-Scale Synthesis of Coelenterazine for in Vivo Applications. *Synthesis*, 46(3).
DOI: 10.1055/s-0033-1340556