3-[[2-(甲基丙烯酰氧基)乙基]二甲基铵基]丙酸酯
[CAS 24249-95-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 3-[[2-(甲基丙烯酰氧基)乙基]二甲基铵基]丙酸酯
• 英文名: 3-[[2-(Methacryloyloxy)ethyl]dimethylammonio]propionate
• 别名: 3-[dimethyl-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl]azaniumyl]propanoate
• 分子式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.27
• CAS 登录号: 24249-95-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=C)C(=O)OCC[N+](C)(C)CCC(=O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338

发现和应用

3-[[2-(甲基丙烯酰氧基)乙基]二甲基铵基]丙酸酯是一种属于甜菜碱型单体类别的两性离子甲基丙烯酸酯衍生物。该分子含有一个可通过酯键连接至季铵基团的可聚合甲基丙烯酰氧基，而该季铵基团则通过分子内的羧酸根进行电荷平衡。此类化合物在聚合物化学中被广泛用作功能单体，因为它们兼具乙烯基聚合能力与离子特性，能够形成具有独特水合性能、生物相容性及表面特性的聚合物。

诸如3-[[2-(甲基丙烯酰氧基)乙基]二甲基铵基]丙酸酯这类两性离子单体的开发，与20世纪聚合物科学及生物材料科学的进步密切相关。随着研究人员寻求能与水环境及生物系统具有更好相容性的材料，目光转向了那些在同一分子内同时带有正电荷和负电荷的单体。研究发现，这些类甜菜碱结构表现出强水合行为以及抗非特异性蛋白质吸附的能力，从而使其在生物医学应用中极具价值。

该化合物的结构基于甲基丙烯酸酯主链，能够进行自由基聚合。甲基丙烯酰氧基使得该分子能够被纳入多种聚合物结构中，包括均聚物以及与其他乙烯基单体形成的共聚物。这种可聚合功能是设计具有定制表面及本体性质材料的关键特征。

连接在甲基丙烯酸酯基团上的是一个2-(二甲基铵基)乙基丙酸酯两​​性离子侧链。该片段包含一个带永久正电荷的季铵中心和一个带负电荷的羧酸根。内部电荷平衡形成了两性离子结构，该结构通过静电相互作用和氢键作用与水分子发生强烈相互作用。这种水合行为是甜菜碱型聚合物的一个显著特征。

由该单体衍生的聚合物属于更广泛的两性离子材料类别，这类材料因其防污性能而受到广泛研究。此类材料能抵抗蛋白质、细胞及其他生物物种的吸附，因此在生物医学涂层、医疗器械及生物传感器表面等领域极具应用价值。两性离子基团周围形成的强水合层被认为是其抵抗生物污损的主要原因。除了具备抗污性能外，含有该单体的聚合物还表现出良好的水溶性以及对离子强度的响应性。这些特性源于其侧链的离子性质及其与周围溶剂分子的相互作用。因此，基于该单体的材料已被广泛研究用于水凝胶配方及水相聚合物体系中。

3-[[2-(甲基丙烯酰氧基)乙基]二甲基铵基]丙酸酯的合成通常涉及含叔胺基团的甲基丙烯酸酯前体的季铵化反应，随后引入羧酸根官能团。此类合成策略在两性离子单体的制备中十分常见，因为精确控制官能团的位置对于实现电荷与聚合活性之间的理想平衡至关重要。

从材料科学的角度来看，该单体具有重要意义，因为它能够构建兼具甲基丙烯酸酯主链的机械稳定性与高度水合离子侧链特性的聚合物。这些综合特性使其在水凝胶、表面涂层以及生物材料界面等领域得到应用，特别是在需要抗污性能和生物流体相容性的场合。

总而言之，3-[[2-(甲基丙烯酰氧基)乙基]二甲基铵基]丙酸酯是一种两性离子型甲基丙烯酸酯单体，可作为功能聚合物的结构单元。其重要性在于，它既能赋予聚合物体系强水合能力、离子特性及抗污性能，又能保持甲基丙烯酸酯类材料灵活多样的聚合特性。

参考文献

2025. Invention and global impact of bioinspired 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine polymers: molecular design, functions, and implementation in medical devices. Polymer Journal.
DOI: 10.1038/s41428-025-01109-6