[(4R)-[4,4'-联-1,3-苯并二恶茂]-5,5'-二基]双[二苯基膦]
[CAS# 244261-66-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: [(4R)-[4,4'-联-1,3-苯并二恶茂]-5,5'-二基]双[二苯基膦]
• 英文名: [(4R)-[4,4'-Bi-1,3-benzodioxole]-5,5'-diyl]bis[diphenylphosphine]
• 别名: (R)-(+)-Segphos; (R)-Segphos
• 分子式: C₃₈H₂₈O₄P₂
• 分子量: 610.59
• CAS 登录号: 244261-66-3
• EC 号码: 812-649-4
• 分子行输入简码SMILES: C1OC2=C(O1)C(=C(C=C2)P(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4)C5=C(C=CC6=C5OCO6)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8

物理化学性质

• 熔点: 168-172 °C (实验值)
• 沸点: 715.4±60.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 488.8±33.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(R)-(+)-Segphos 是一种手性二膦配体，对不对称催化领域产生了重大影响。它以高对映选择性而闻名，在促进产物立体化学至关重要的反应中起着关键作用。该配体衍生自联萘骨架，含有两个磷原子，提供刚性结构，有助于精确控制反应的构型。这使得 (R)-(+)-Segphos 在合成光学活性化合物方面特别有价值，这对于制药和农用化学品行业的应用至关重要。

(R)-(+)-Segphos 的发现可以追溯到 20 世纪后期正在进行的研究工作，重点是改进过渡金属催化的手性配体。研究人员寻找可以增强金属催化反应性能的配体，特别是用于产生立体化学纯分子。 (R)-(+)-Segphos 是该计划的一部分，其特定的手性结构经过优化，可在催化过程中实现更高的选择性。其独特的结构特征使其有别于其他二膦配体，有助于其在各种催化应用中得到广泛采用。

(R)-(+)-Segphos 的合成通常始于制备手性联萘衍生物，然后引入两个膦基团。合成方法可确保保留所需的立体化学，这对于配体的有效性至关重要。该方法可以生产高纯度、具有出色对映体过量的 (R)-(+)-Segphos，从而确保其在苛刻的催化应用中的性能。配体能够进行各种修饰，这进一步增强了其多功能性，使其能够针对不同的催化反应进行定制。

在应用方面，(R)-(+)-Segphos 广泛应用于不对称氢化反应。当与铑或钌等金属配位时，配体会形成高效催化剂，可将前手性底物转化为对映体纯产物。这在合成复杂药物（包括抗生素和抗癌剂）中特别有用。此外，(R)-(+)-Segphos 还用于不对称交叉偶联反应，例如 Suzuki 和 Heck 反应，这些反应对于有机合成中碳-碳键的构建至关重要。它能够提高这些反应的产率和对映体选择性，使其成为合成化学家的宝贵工具。

(R)-(+)-Segphos 的影响超出了实验室的范围，因为它已成功应用于需要生产手性分子的工业过程中。它在各种反应条件下的稳定性以及生成高质量对映体富集产品的能力巩固了它在现代合成化学工具包中的地位。

参考文献

2023. Palladium-catalyzed allylic alkylation enabled by ketone umpolung via Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement. *Science China Chemistry*, 66(11).
DOI: 10.1007/s11426-023-1744-2

2023. Catalytic enantioselective synthesis of boron-stereogenic BODIPYs. *Nature Synthesis*, 2(7).
DOI: 10.1038/s44160-023-00262-1

2022. Enantioselective C-H Functionalization toward Silicon-Stereogenic Silanes. *Synthesis*, 54(15).
DOI: 10.1055/a-1729-9664