偶氮二甲酸二异丙酯
[CAS# 2446-83-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 丙酯类化合物
• 产品名称: 偶氮二甲酸二异丙酯
• 英文名: Diisopropyl azodicarboxylate
• 别名: DIAD
• 分子式: C₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 202.21
• CAS 登录号: 2446-83-5
• EC 号码: 219-502-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)OC(=O)/N=N/C(=O)OC(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.02
• 熔点: 3-5 °C
• 沸点: 75 °C (0.2 mmHg)
• 折射率: 1.418-1.422
• 闪点: 106 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H373-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
致癌性	Carc.	2	H351
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H371

• 危险品运输编号: UN 3082

发现和应用

偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 是一种用途广泛的化合物，自发现以来就对有机合成产生了重大影响。DIAD 于 1960 年由 J. W. Cook 和 W. R. Benson 首次合成，现已成为有机化学领域的基石试剂，因其在各种反应中的效率和选择性而备受推崇。

参考文献

2024. Synthetic studies on the tetrasubstituted D-ring of cystobactamids lead to potent terephthalic acid antibiotics. *Communications Chemistry*, 7(1).
DOI: 10.1038/s42004-024-01337-6

2023. (Parallel) kinetic resolution of 3,3-disubstituted indolines via organocatalyzed reactions with azodicarboxylates. *Science China Chemistry*, 66(11).
DOI: 10.1007/s11426-023-1810-9

2024. Synthesis of oligosaccharides from terminal B. pertussis LPS pentasaccharide and definition of the minimal epitope recognized by anti-pertussis antibodies. *Glycoconjugate Journal*, 41(3).
DOI: 10.1007/s10719-024-10160-z