9-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
[CAS# 2521-07-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 9-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚
• 英文名: 9-Methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• 别名: 9-Methyl-beta-carboline; 9-Methylnorharman; 9-Methylnorharmane; N-Methylnorharman
• 分子式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.22
• CAS 登录号: 2521-07-5
• 分子行输入简码SMILES: CN1C2=CC=CC=C2C3=C1C=NC=C3

物理化学性质

• 溶解度: 极微溶解 (0.2 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.17±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 109 °C^**
• 折射率: 1.658, 计算值^*
• 沸点: 367.3±24.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 175.9±22.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2018 ACD/Labs)

^** Henecka, H.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362

发现和应用

9-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚是一种有机化合物，属于杂环芳族化合物，具体来说是吲哚衍生物。它的特征是吡啶与吲哚结构融合，使其成为药物化学和材料科学领域的重要分子。该化合物因其独特的化学性质而备受关注，包括其与生物系统相互作用的能力，以及在开发新治疗剂中的潜在应用。

9-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚的发现可以追溯到对杂环化合物性质的研究，特别是那些含有稠环体系的化合物，这些化合物通常存在于生物活性分子中。作为吲哚和吡啶家族的衍生物，9-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚表现出此类结构的典型特征，包括亲核取代反应的潜力、电子相互作用以及其在配位化学中作为配体的作用。在 9 位引入甲基可进一步改变化合物的电子特性，增强其对某些受体的反应性和亲和力。

9-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚最重要的应用之一是药物化学领域。它已显示出作为先导化合物开发针对各种酶和受体的药物的潜力，特别是那些与癌症、神经退行性疾病和炎症有关的药物。研究表明，它作为特定蛋白激酶的选择性抑制剂和某些在细胞信号传导中起关键作用的通路的调节剂具有活性，使其成为药物开发的有希望的候选药物。

此外，由于 9-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚能够穿过血脑屏障并与中枢神经系统中的受体相互作用，因此人们已研究其在神经系统疾病治疗中的潜力。人们认为其生物活性部分归因于其结构，这使得它能够与一系列参与调节神经功能的分子靶点相互作用。此外，该化合物影响氧化应激和调节炎症反应的能力在开发阿尔茨海默病和帕金森病等疾病的治疗方法方面具有重要意义。

在材料科学中，9-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚已显示出作为有机电子材料（如有机半导体和光伏设备）开发成分的潜力。其共轭结构使其能够有效吸收光并导电，这在制造有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池方面非常有用。该化合物独特的电子特性组合使其成为未来研究开发更高效、低成本和环保电子设备的热门课题。

9-甲基-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚的合成路线涉及各种环化方法，通常引入甲基化步骤来增强分子的稳定性和反应性。研究人员正在积极探索优化其合成并改善其生物和材料特性的方法。

参考文献

2020. 9-Methyl-β-carboline inhibits monoamine oxidase activity and stimulates the expression of neurotrophic factors by astrocytes. *Journal of Neural Transmission*, 127(4).
DOI: 10.1007/s00702-020-02189-9

2012. 9‐Methyl‐β‐carboline‐induced cognitive enhancement is associated with elevated hippocampal dopamine levels and dendritic and synaptic proliferation. *Journal of Neurochemistry*, 121(6).
DOI: 10.1111/j.1471-4159.2012.07713.x

2010. The exceptional properties of 9-methyl-beta-carboline: stimulation, protection and regeneration of dopaminergic neurons coupled with anti-inflammatory effects. *Journal of Neurochemistry*, 113(6).
DOI: 10.1111/j.1471-4159.2010.06725.x