反式 4-甲基环己胺
[CAS# 2523-55-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 反式 4-甲基环己胺
• 英文名: trans-4-Methylcyclohexyl amine
• 别名: 4-methylcyclohexan-1-amine
• 分子式: C₇H₁₅N
• 分子量: 113.20
• CAS 登录号: 2523-55-9
• EC 号码: 607-658-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1CCC(CC1)N

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³, 计算值^*, 0.85 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.449, 计算值^*
• 沸点: 149.3±8.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 151-154 °C (实验值)
• 闪点: 26.7±0.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05 危险
• 危害标签: H226-H314
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P370+P378-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

发现和应用

反式-4-甲基环己胺是一种环状胺，分子式为 C7H15N，属于取代环己胺家族。其特征是环己烷环上相对于胺基的对位（反式）位置有一个甲基取代基。该化合物以立体异构体的形式存在，反式构型决定了其特定的化学和物理性质。它是一种无色至淡黄色液体，具有类似氨的气味，可作为各种工业和化学应用中的多功能中间体。

反式-4-甲基环己胺的发现可以追溯到旨在合成用于工业过程的功能化胺的研究工作。其合成通常涉及芳香族前体（如对甲苯胺）的氢化反应，这些反应在有利于选择性形成反式异构体的条件下进行。催化氢化方法的进步使得这种化合物的生产变得高效且经济实惠，确保了其可用于工业规模的应用。

反式-4-甲基环己胺的一个重要应用是生产聚酰胺和聚氨酯材料。作为固化剂或硬化剂，它促进环氧树脂的交联，增强所得聚合物的机械和热性能。这些材料广泛应用于涂料、粘合剂和复合材料，特别是在汽车和航空航天工业中。

在有机合成领域，反式-4-甲基环己胺是制备农用化学品、药物和染料的宝贵基础材料。其独特的立体化学和反应性使其成为设计复杂分子的合适前体。此外，该化合物还因其在工业系统中作为腐蚀抑制剂的潜力而被研究，它有助于保护金属表面免受氧化降解。

由于反式-4-甲基环己胺具有潜在的刺激性和毒性作用，安全考虑在处理反式-4-甲基环己胺时至关重要。建议在工业和实验室环境中使用时采取适当的安全措施，例如使用个人防护设备和适当通风。

反式-4-甲基环己胺的多功能性和功能重要性继续推动着对其应用的研究。其合成和利用方面的创新使其在材料科学和特种化学工业中的重要性日益提高。

参考文献

2022. Oxidative coupling of dibenzyl disulfide with amines catalyzed by quinoline-bromine complex: access to thioamides. *Molecular Diversity*, 26(3).
DOI: 10.1007/s11030-022-10403-x

2010. Stereoselective Synthesis of Alicyclic Amines. *Topics in Catalysis*, 53(7-8).
DOI: 10.1007/s11244-010-9544-2

2005. Control of Spermidine and Spermine Levels in Rat Tissues by trans-4-Methylcyclohexylamine, a Spermidine-Synthase Inhibitor. *Biological and Pharmaceutical Bulletin*, 28(4).
DOI: 10.1248/bpb.28.569