3,26-二羟基羊毛甾-8,24-二烯-7-酮
[CAS 252351-95-4]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 萜类
• 产品名称: 3,26-二羟基羊毛甾-8,24-二烯-7-酮
• 英文名: 3,26-Dihydroxylanosta-8,24-dien-7-one
• 别名: Ganoderon B; Lucidadiol
• 分子式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.70
• CAS 登录号: 252351-95-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](CC/C=C(C)/CO)[C@H]1CC[C@@]2([C@@]1(CCC3=C2C(=O)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@@H](C4(C)C)O)C)C)C

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (2.3E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.07±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 163-165 °C^**
• 沸点: 569.8±50.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 312.4±26.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.547 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

^** Gonzalez, Antonio G.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H350
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

3,26-二羟基羊毛甾-8,24-二烯-7-酮是一种高度氧化的羊毛甾烷型三萜衍生物，其特征在于具有一个类固醇样的四环核心结构，并带有多个官能团，包括位于3位和26位的两个羟基、位于7位的酮基，以及位于8位和24位的共轭双键。羊毛甾烷类化合物广泛存在于真菌中，被认为是更复杂三萜天然产物生物合成过程中的关键中间体。

羊毛甾烷骨架源于生物体内角鲨烯经酶促过程发生的环化反应。在真菌中，该环化过程由环氧角鲨烯环化酶催化，生成羊毛甾醇及相关的四环中间体。羊毛甾醇及其衍生物是多种结构各异的三萜类化合物的前体，其中许多化合物在环化后会经历广泛的修饰，如氧化、还原和重排。3,26-二羟基羊毛甾-8,24-二烯-7-酮中存在的多个含氧取代基，正是此类氧化修饰过程的体现。

羊毛甾烷核心由四个稠合环组成，构成了一个刚性的多环烃骨架。这种结构刚性是三萜类化合物的显著特征，赋予了它们独特的立体构型和生物识别特性。特定碳位上的取代基引入了极性和反应活性，从而允许进一步的生化转化或与酶及生物靶标的相互作用。

3位羟基是甾醇和三萜化学中的常见官能团特征。它通常参与氢键形成，并可作为进一步衍生化的位点，例如在天然产物生物合成中进行酯化或糖基化修饰。位于四环核心延伸出的侧链上的26位羟基，不仅增加了分子的极性，还为酶促修饰提供了额外的功能位点。

7位酮基在富含烃结构的羊毛甾烷骨架中引入了羰基官能团。这种氧化改变了分子的电子性质，并可能对其构象行为及反应活性产生影响。三萜类化合物中的羰基通常通过酶促氧化步骤引入，既可参与后续的生化转化，也可作为生物合成途径中的中间体。

8位和24位双键的存在表明其核心环系及侧链均具有不饱和特征。这些不饱和结构影响了分子的几何构型与刚性，是羊毛甾烷（lanostane）衍生物的常见特征。位于侧链上的24位双键对于区分不同的三萜亚类尤为重要，并能影响生物活性及后续的氧化转化过程。

羊毛甾烷型三萜类化合物因其结构多样性和生物学意义，在天然产物化学领域备受关注。它们广泛存在于真菌中（尤其是传统药用真菌），并与多种生化活性相关联。尽管 3,26-二羟基羊毛甾-8,24-二烯-7-酮（3,26-dihydroxylanosta-8,24-dien-7-one）的具体生物学功能取决于其天然来源及环境背景，但作为羊毛甾烷衍生物的一员，该类化合物常因其与酶、生物膜及信号通路的相互作用而成为研究对象。

从理化性质角度看，3,26-二羟基羊毛甾-8,24-二烯-7-酮拥有庞大的烃类骨架，这使其整体呈现疏水性，而羟基和羰基的引入则赋予了分子局部的极性特征。这种两亲性特质影响了其溶解度、聚集行为以及与生物膜的相互作用。

羊毛甾烷衍生物的生物合成涉及角鲨烯（squalene）初始环化后的多个酶促氧化步骤。这些转化过程由氧化酶和羟化酶催化，在特定碳位引入官能团，从而形成了天然三萜类化合物中观察到的结构多样性。由此生成的化合物往往作为合成更复杂代谢产物的中间体。

总而言之，3,26-二羟基羊毛甾-8,24-二烯-7-酮是一种结构复杂的羊毛甾烷型三萜类化合物，其特征在于四环骨架上分布着多个含氧官能团及不饱和键。作为源自羊毛甾醇（lanosterol）生物合成途径的真菌三萜类化合物家族的一员，它在天然产物化学和生化研究中具有重要意义。

参考文献

2026. The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata). .
DOI: 10.5281/zenodo.5794106

2012. Lanostanoids from Fungi: A Group of Potential Anticancer Compounds. Journal of Natural Products.
DOI: 10.1021/np300412h

2011. Selective cholinesterase inhibition by lanostane triterpenes from fruiting bodies of Ganoderma lucidum. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters.
DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.04.042