氯磷酸二苯酯
[CAS 2524-64-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 无机酸酯
• 产品名称: 氯磷酸二苯酯
• 英文名: Diphenyl chlorophosphate
• 别名: Diphenyl phosphoryl chloride; Diphenyl phosphorochloridate
• 分子式: C₁₂H₁₀ClO₃P
• 分子量: 268.63
• CAS 登录号: 2524-64-3
• EC 号码: 219-759-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)OP(=O)(OC2=CC=CC=C2)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.297 g/mL (实验值)
• 沸点: 363.5±11.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 369.5 - 371.7 °C (实验值)
• 闪点: 256.2±26.9 °C (计算值)^*, 113 °C (实验值)
• 折射率: 1.574 (计算值)^*, 1.55 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H314-H318-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P330-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1A	H314

• 危险品运输编号: UN 3265

chemBlink 化学品故事

氯磷酸二苯酯（CAS 2524-64-3）是一种有机磷试剂，也称二苯基磷酰氯或二苯基磷酸氯酯。NIST 和 PubChem 给出的分子式为 C12H10ClO3P。其五价磷中心连接一个磷酰基、两个苯氧基和一个反应性氯原子，因此 P-Cl 键是最主要的合成反应位置。

亲核试剂可以在磷中心取代氯，因此氯磷酸二苯酯能够把二苯基磷酰结构转移到含氧或含氮底物上。在适当条件下，醇和胺可分别形成磷酸酯或磷酰胺衍生物。两个苯氧基既调节磷中心的亲电性，也可以在后续反应中成为可进一步转化的基团，因此这种试剂适合多步骤有机磷合成。

这类化学之所以重要，是因为含磷酸结构广泛存在于生物分子、前药、阻燃材料和各种合成中间体中。二苯基磷酸结构可以作为一种受保护或被活化的含磷功能：苯基使含磷基团具有较好的有机相处理特征，经过后续反应再转变成最终所需的磷酸衍生物。

使它有用的高反应性同时也决定了操作要求。PubChem 将氯磷酸二苯酯描述为无色至淡黄色、具有刺激性气味的液体，并记录明显刺激危害。与许多磷酰氯类似，它对水分敏感，因为水也能进攻亲电磷中心并取代氯。

因此，氯磷酸二苯酯的价值来自“受控取代”。分子在磷周围已经安装了三个不同结构，化学家利用剩余的 P-Cl 键作为可编程入口。在大多数合成中，氯只是暂时的离去基团，而真正希望保留和继续改造的是磷酰骨架。

参考文献：
1. PubChem, Diphenyl chlorophosphate, CID 75654, CAS 2524-64-3.
2. NIST Chemistry WebBook, Diphenyl chlorophosphate, CAS 2524-64-3.
3. Corbridge DEC. Phosphorus: Chemistry, Biochemistry and Technology. 6th ed. CRC Press, 2013.

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