4-[(叔丁氧羰基)氨基]-4-哌啶甲酸
[CAS# 252720-31-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 哌啶化合物
• 产品名称: 4-[(叔丁氧羰基)氨基]-4-哌啶甲酸
• 英文名: 4-[[(tert-butoxyl)carbonyl]amino]-4-piperidinecarboxylic acid
• 别名: 2-pyridin-4-ylsulfanylacetyl chloride;hydrochloride
• 分子式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 244.29
• CAS 登录号: 252720-31-3
• EC 号码: 848-431-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)NC1(CCNCC1)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 409.8$+/-$45.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 201.7$+/-$28.7 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.512 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335
ÑÏÖØÑÛËðÉË	Eye Dam.	1	H318
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

4-[[(叔丁氧羰基)]氨基]-4-哌啶羧酸是一种功能化的哌啶衍生物，其4位碳原子上连接着一个羧酸基团和一个Boc保护的氨基。哌啶衍生物因其构象刚性、碱性以及与生物靶标形成氢键和离子相互作用的能力，长期以来一直是药物化学中重要的骨架。叔丁氧羰基（Boc）保护基的引入赋予氨基在合成转化过程中化学稳定性，使该化合物成为肽合成和杂环化学中用途广泛的中间体。 在结构上，该化合物包含一个六元饱和含氮环，羧酸基团和Boc保护的氨基均连接在4位。Boc基团通过形成氨基甲酸酯键稳定氨基，该氨基甲酸酯键在温和条件下能抵抗亲核攻击，但在酸性条件下可被脱除，从而释放出游离的氨基。羧酸基团能够形成酰胺键、酯化产物或盐，使其在溶液相和固相合成中均具有反应活性。 4-[[(叔丁氧基)羰基]氨基]-4-哌啶羧酸的合成通常以4-氨基哌啶-4-羧酸为前体。在受控条件下，用二叔丁基二碳酸酯处理游离胺，可选择性地引入Boc保护基，从而保护氨基并保持羧酸基团完整。该策略使得化学家能够在分子的其他位置进行进一步的合成修饰，或将该化合物用作肽偶联反应的结构单元。 该化合物广泛应用于药物化学和肽合成。Boc保护的哌啶可作为掩蔽的氨基酸类似物，用于制备环肽、拟肽或小分子抑制剂。通过保护氨基，化学家可以选择性地活化羧基以形成酰胺键，从而实现对肽链可控延伸或引入侧链修饰。完成所需转化后，可在酸性条件下脱除Boc保护基，释放出游离胺基以进行后续反应。 除了用于肽合成外，4-[[(叔丁氧基)羰基]氨基]-4-哌啶羧酸还可用于设计杂环和含氮小分子。哌啶环赋予其构象刚性和碱性，从而增强与酶、受体或转运蛋白的结合相互作用。羧酸基和氨基的存在使其能够进行功能化，形成酰胺、酯或盐，这对于优化溶解度、药代动力学和受体选择性至关重要。 该化合物也可用作合成中间体，用于制备取代哌啶、环胺和功能化氨基甲酸酯。 Boc保护基能够促进逐步官能化，使化学家能够在控制氮原子反应活性的同时构建复杂的分子。这种多功能性使得Boc保护的哌啶羧酸在学术界和工业合成化学中得到广泛应用。 总而言之，4-[[(叔丁氧基)羰基]氨基]-4-哌啶羧酸是一种典型的受保护的哌啶衍生物，可作为肽化学和杂环合成中的多功能中间体。其Boc保护的氨基和羧酸官能团使其能够进行选择性反应，因此在构建肽、拟肽以及用于药物化学和化学研究的功能化小分子方面具有重要价值。

参考文献

2025. Capivasertib. Pharmaceutical Substances.