3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酰氯
[CAS# 25629-50-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰卤
• 产品名称: 3-(2-氯苯基)-5-甲基-4-异恶唑甲酰氯
• 英文名: 3-(2-Chlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonyl chloride
• 别名: 3-(2-Chlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonyl chloride
• 分子式: C₁₁H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 256.09
• CAS 登录号: 25629-50-9
• EC 号码: 247-137-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C(=NO1)C2=CC=CC=C2Cl)C(=O)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 41 - 42 °C (实验值)
• 沸点: 381.7±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 184.6±27.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.574 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H314-H317-H319
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P272-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P321-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

发现和应用

3-(2-氯苯基)-5-甲基异?f唑-4-甲酰氯是一种源自异?f唑杂芳族骨架的合成化合物。异?f唑是含有氮和氧的五元杂环化合物，以其广泛的反应性以及可与多种生物活性分子结合而闻名。该化合物由一个取代的异?f唑环组成，该环在3位带有一个2-氯苯基取代基，在5位带有一个甲基，在4位带有一个反应性甲酰氯官能团。这种特殊的排列方式使该化合物成为一种有价值的有机合成中间体。

这类化合物的历史背景可以追溯到19世纪末20世纪初异?f唑化学的发展，当时构建异?f唑环的方法已经建立。这些方法包括羟胺与二酮的缩合反应以及腈氧化物与炔烃的1,3-偶极环加成反应，从而为合成取代异?f唑提供了多种途径。苯基和取代苯基（例如氯苯基）的引入扩大了该类化合物的化学多样性。研究人员很快意识到，可以将碳酰氯等功能基团引入异?f唑环上，从而实现进一步的合成。

3-(2-氯苯基)-5-甲基异?f唑-4-碳酰氯中的碳酰氯功能基团具有显著的反应性，尤其是在酰化反应中。它易于与亲核试剂（包括胺、醇和硫醇）反应，生成酰胺、酯和硫酯。这种反应性使得此类化合物可用作制备更复杂分子的中间体。由于异?f唑结构在药物化学中是一种特殊结构，存在于多种药物中，例如某些抗炎药和抗菌药，因此该化合物的衍生物已被用于药物研发。

在药物化学领域，类似此类异?f唑基碳酰氯已被用于合成新型酰胺连接骨架。引入2-氯苯基取代基可以影响电子和空间性质，从而可能增强目标化合物的生物活性。该化合物作为多功能酰化剂的能力使其成为生成用于药理学评估的多种类似物的理想构建单元。将其纳入合成方案，使研究人员能够探索具有潜在治疗价值的新型衍生物。

除了药物应用外，此类化合物还用于制备农用化学品开发和材料科学中的功能化中间体。带有酰氯官能团的异?f唑衍生物可以参与逐步聚合或交联反应，从而生成具有杂芳族特征的新型聚合物。氯取代苯基的存在可以进一步改变最终材料的化学和物理性质。

从化学角度来看，由于该化合物的碳酰氯基团具有高反应性，因此需要谨慎处理。它遇水易水解，生成相应的羧酸。因此，反应通常在无水条件下进行，并且通常需要原位使用酰氯以最大程度地减少分解。该化合物的稳定性还受到2-氯苯基取代基的吸电子效应的影响，这会影响其反应性和储存要求。

虽然3-(2-氯苯基)-5-甲基异?f唑-4-碳酰氯并非具有直接工业或医疗应用的最终产品，但其重要性在于其作为合成中间体的功能。通过制备复杂的衍生物，它为多个化学领域的持续研究做出了贡献。该化合物体现了功能化杂环化合物如何作为多功能平台，推动基础化学和应用化学的发展。

参考文献

2022. Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Diacylhydrazine Derivatives Containing an Isoxazole Carboxamide or a Pyridine Carboxamide Moiety. Russian Journal of General Chemistry, 92(1).
DOI: 10.1134/s1070363222010182

2017. Synthesis, biological evaluation, molecular docking, and ADMET studies of some isoxazole-based amides. Medicinal Chemistry Research, 26(12).
DOI: 10.1007/s00044-017-2070-z

2003. Cloxacillin. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-03-0229