(R)-3-((S)-1-((S)-4-苄基-2-氧代恶唑烷-3-基)-3-(3-溴苯基)-1-氧代丙烷-2-基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
[CAS# 2565657-41-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吡咯化合物
• 产品名称: (R)-3-((S)-1-((S)-4-苄基-2-氧代恶唑烷-3-基)-3-(3-溴苯基)-1-氧代丙烷-2-基)吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
• 英文名: tert-Butyl (R)-3-((S)-1-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-3-(3-bromophenyl)-1-oxopropan-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 分子式: C₂₈H₃₃BrN₂O₅
• 分子量: 557.48
• CAS 登录号: 2565657-41-0
• 分子行输入简码SMILES: O=C(N1C[C@@H]([C@H](CC2=CC=CC(Br)=C2)C(N3C(OC[C@@H]3CC4=CC=CC=C4)=O)=O)CC1)OC(C)(C)C

发现和应用

叔丁基(R)-3-((S)-1-((S)-4-苄基-2-氧代恶唑烷-3-基)-3-(3-溴苯基)-1-氧代丙烷-2-基)吡咯烷-1-羧酸酯是一种合成设计的手性分子，集成了多个功能基团和??立体中心。它属于一类常用作合成复杂有机目标物的中间体的化合物，尤其适用于药物化学和立体选择性合成。其结构反映了保护基、手性中心和药效团的精心排列，旨在实现合成过程中对立体化学结果的高水平控制。

该分子的吡咯烷环在氮原子上被叔丁氧羰基 (Boc) 保护基取代。Boc 基团因其在碱性条件下的稳定性以及在弱酸性环境下易于去除的特性，广泛应用于肽合成和其他多步有机合成。当存在多个反应中心时，这种保护性功能至关重要，因为它允许在后续阶段进行选择性脱保护和进一步的功能化。

吡咯烷环的3位连接着一个手性侧链，该侧链带有两个额外的立体中心，使该化合物具有高度的立体化学复杂性。该侧链连接到一个中心碳原子上，该碳原子上带有一个溴化芳环（3-溴苯基）和一个羰基。芳环中溴的存在不仅增加了卤键形成和电子性质调控的可能性，还为过渡金属催化的交叉偶联反应（例如Suzuki反应或Heck反应）提供了反应位点。这些反应对于构建药物化学中分子的复杂性至关重要。

该分子中一个决定性的结构单元是恶唑烷酮环体系，具体来说是4-苄基-2-氧代恶唑烷-3-基。?f唑烷酮是含有氮和氧原子的五元杂环化合物，在不对称合成中尤为重要。该?f唑烷酮的特定取代模式和立体化学表明，它来源于手性辅助剂，可能用于Evans对映选择性烷基化、羟醛缩合或Michael反应的辅助策略中。?f唑烷酮环上的立体中心有助于对相邻反应施加立体控制，从而能够精确构建具有特定构型的更多手性中心。

该分子的核心还包含多个酰胺和羰基官能团，增强了其形成氢键和极性的潜力。这些特性影响了其在极性有机溶剂中的溶解度和反应性。手性中心和官能团之间的接近性使得相互作用能够决定构象偏好，而这通常对于决定化学反应或生物相互作用的进程至关重要。

该化合物并非天然产物，而是一种合成中间体，其特征经过精心挑选，可用于不对称合成。它可能用于复杂天然产物类似物、药物候选物的合成，或手性拆分研究。由于其高度官能化，它可以作为结构多样化的平台，通过选择性断裂Boc基团、修饰芳环或涉及?f唑烷酮体系的转化来实现。

总体而言，该化合物代表了一类专为精准化学设计的多功能手性结构单元。它突出了现代合成策略，即结合保护基、手性助剂和卤代芳烃体系，从而控制有机合成中的反应性、选择性和结构复杂性。

参考文献

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