7-(氯甲基)-3-乙基-1H-1,5-萘啶-2-酮
[CAS# 2589531-78-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 产品名称: 7-(氯甲基)-3-乙基-1H-1,5-萘啶-2-酮
• 英文名: 7-(Chloromethyl)-3-ethyl-1H-1,5-naphthyridin-2-one
• 分子式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.67
• CAS 登录号: 2589531-78-0
• 分子行输入简码SMILES: CCC1=CC2=C(C=C(C=N2)CCl)NC1=O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 439.6±45.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 219.6±28.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.571 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H314
• 防护标签: P264-P270-P271-P280-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P310-P330-P331-P363-P403+P233-P501
• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

7-(氯甲基)-3-乙基-1H-1,5-萘啶-2-酮是一种属于萘啶类的化合物，萘啶是一种杂环化合物，其结构由萘环与吡啶环稠合而成。该化合物由萘啶酮骨架、7位氯甲基和3位乙基组成。

萘啶衍生物因其广泛的生物活性而在药物化学领域备受关注。萘啶类化合物因其作为抗菌、抗病毒、抗癌和抗炎药物的潜力而被广泛探索。引入各种取代基，例如引入氯甲基和乙基，对改变分子的电子性质和生物活性起着至关重要的作用。

7位氯甲基是该化合物的一个特别重要的特征。氯甲基基团具有反应性，可作为进一步化学转化的中间体。它们常用于亲核取代反应，以引入其他功能基团或将分子连接到生物靶标或表面。在药物化学中，此类反应基团有助于设计前体药物或在特定条件下释放活性形式的化合物。

3 位上的乙基影响分子的空间和电子性质。它的存在会影响化合物与其生物靶标（例如酶或受体）的结合亲和力。此外，乙基还可以改善分子的亲脂性，从而可能增强其穿过细胞膜的能力，并提高其给药时的生物利用度。

萘啶骨架本身因其在药物设计中的多功能性而受到认可。1H-1,5-萘啶-2-酮结构可以通过多种方式进行功能化，以增强其与生物大分子的相互作用。该化合物可能与多种酶、受体或DNA相互作用，使其成为癌症治疗、抗菌疗法或疾病过程中特定酶抑制剂的潜在候选药物。

7-(氯甲基)-3-乙基-1H-1,5-萘啶-2-酮的合成通常涉及修饰萘啶核心的反应，例如卤化、烷基化和亲核取代。氯甲基通过氯甲基化反应引入，而乙基通常通过使用适当试剂进行烷基化引入。

该化合物的潜在应用范围广泛，尤其是在药物研发领域。其反应性氯甲基使其成为一种有价值的中间体，可用于进一步修饰，从而合成多种具有不同生物活性的衍生物。此外，其结构可能有助于开发旨在抑制特定蛋白质或疾病过程的新型治疗药物。

综上所述，7-(氯甲基)-3-乙基-1H-1,5-萘啶-2-酮在药物化学领域是一种极具前景的化合物。萘啶核心、氯甲基和乙基取代基的组合使其成为设计生物活性分子的有用骨架，在癌症治疗、抗菌治疗和酶抑制方面具有潜在的应用前景。其反应活性和与生物靶标相互作用的能力为进一步的探索和开发提供了机会。

参考文献

2021. Synthesis of PARP1-DNA Trapper AZD5305. Synfacts, 17(12).
DOI: 10.1055/s-0041-1737091