二苯并环丁二烯
[CAS# 259-79-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 二苯并环丁二烯
• 英文名: Dibenzocyclobutadiene
• 别名: Cyclobutadibenzene; Biphenylene; Diphenylene; NSC 101862
• 分子式: C₁₂H₈
• 分子量: 152.19
• CAS 登录号: 259-79-0
• EC 号码: 690-155-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C23

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 113 - 114 °C (实验值)
• 沸点: 469.9±12.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 187.2±14.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.697 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS09
• 危害标签: H411
• 防护标签: P273-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

二苯并环丁二烯是一种多环芳烃衍生物，其结构由一个环丁二烯核心与两个苯环稠合而成。它在物理有机化学中占有独特的地位，因为它将形式上具有反芳香性的四元环与具有稳定作用的芳香性苯环单元结合在一起。因此，该化合物一直是芳香性、反芳香性以及共轭烃电子结构实验和理论研究的核心。

二苯并环丁二烯的概念起源与20世纪早期对环丁二烯本身的研究密切相关。由于其4π电子体系违反了休克尔芳香性规则，环丁二烯被预测为高度不稳定。几十年来，环丁二烯一直无法被分离出来，其存在只能通过间接方式推断。因此，化学家们探索了将环丁二烯单元嵌入到更大的芳香体系中的稠环体系，目的是使反芳香性核心足够稳定，从而能够进行实验观察。二苯并环丁二烯正是从这一研究方向中脱颖而出，成为一个理论上引人入胜且实验上可行的目标。

二苯并环丁二烯的合成和表征是反芳香性化合物研究中的里程碑。通过将四元环与苯环稠合，尽管环丁二烯单元本身仍然具有反芳香性，但整个结构通过与芳香体系的共轭作用获得了部分稳定。实验研究表明，二苯并环丁二烯仍然具有高反应性，只能在严格控制的条件下存在，但可以通过光谱学方法生成和观察。这些成就为支持关于反芳香性的理论预测提供了首批直接的实验证据。

从结构和电子角度来看，二苯并环丁二烯表现出不寻常的键长交替和电子分布。苯环保留了大部分芳香性特征，而中心的四元环则表现出明显的稳定性和扭曲。这种在单个分子中芳香性和反芳香性亚单元共存的现象使得二苯并环丁二烯成为探索芳香性稳定极限和电子离域效应后果的宝贵模型体系。对其电子光谱、磁性和反应性的研究极大地促进了现代芳香性概念的发展。

就应用而言，由于其固有的不稳定性，二苯并环丁二烯并未被用作实际材料或商业化学品。它的重要性在于其作为基础研究化合物的作用。二苯并环丁二烯已被广泛应用于实验和计算研究，用于测试量子化学模型、验证共轭体系的理论描述以及完善芳香性和反芳香性行为的判据。这些研究获得的见解影响了人们对共轭聚合物、多环芳烃和有机电子材料的更广泛理解。

二苯并环丁二烯也一直是光谱学和基质隔离技术发展中的基准化合物。由于在正常条件下难以分离，研究人员使用低温基质和快速生成方法来捕获和研究该分子。这些实验策略产生了更广泛的影响，使得研究其他高活性或瞬态有机物种成为可能。

总而言之，二苯并环丁二烯是物理有机化学领域的一个里程碑式化合物。它的发现和研究弥合了反芳香体系理论预测与实验现实之间的差距。尽管它缺乏直接的实际应用，但它对电子结构、芳香性和分子稳定性的理解做出了深远的贡献，使其成为基础化学研究如何塑造贯穿化学许多领域的核心概念的经典范例。

参考文献

2025. A Novel Graphyne-Like Carbon Allotrope: 2D Dewar-Anthracyne. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials.
DOI: 10.1007/s10904-025-03947-6

2025. Unlocking colossal storage capacity and energy density of two-dimensional biphenylene oxide for Li-, Na-, and K-ion batteries. Carbon Research.
DOI: 10.1007/s44246-025-00217-5

2025. First-principles insights into biphenylene-based graphynes: promising novel two-dimensional carbon allotropes for thermoelectric applications. Journal of Chemical Sciences.
DOI: 10.1007/s12039-025-02361-2