1-羟基苯并三唑
[CAS# 2592-95-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 其他保护氨基酸
• 产品名称: 1-羟基苯并三唑
• 英文名: 1-Hydroxybenzotriazole
• 别名: HOBt; N-Hydroxybenzotriazole; 1-Hydroxy-1H-benzotriazole; 1-Hydroxybenzotriazole anhydrous
• 分子式: C₆H₅N₃O
• 分子量: 135.12
• CAS 登录号: 2592-95-2
• EC 号码: 219-989-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)N=NN2O

物理化学性质

• 熔点: 156-159 °C
• 折射率: 1.45

安全数据

• 危险品标志: GHS01 危险
• 危害标签: H203
• 防护标签: P210-P230-P240-P250-P264+P265-P280-P305+P351+P338-P337+P317-P370+P380-P372-P373-P401-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
爆炸物	Expl.	1.3	H203
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
退敏爆炸物	Des. Expl.	2	H207

发现和应用

1-羟基苯并三唑 (HOBt) 是一种必需的有机化合物，广泛用于肽合成和其他有机反应。HOBt 以其促进偶联反应的有效性而闻名，已成为合成化学实验室的必备品。

1-羟基苯并三唑于 20 世纪中期首次推出，当时研究人员正在寻求更有效的肽键形成方法。该化合物的化学式为 C₆H₅N₃O，其特征是苯并三唑环上有一个羟基，该羟基附着在其中一个氮原子上。这种结构赋予了独特的反应性，特别是在激活羧基进行亲核攻击方面。

HOBt 是一种结晶固体，通常呈白色至浅米色晶体。它微溶于水，但更易溶于有机溶剂，如二甲基甲酰胺 (DMF) 和二氯甲烷 (DCM)。它在这些溶剂中的稳定性和溶解性使其成为各种有机反应的理想选择。

HOBt 的主要应用是肽合成，它在促进酰胺键的形成方面起着关键作用。在肽合成过程中，氨基酸结合在一起形成肽链，这个过程需要激活一个氨基酸的羧基，使其与另一个氨基酸的胺基发生反应。HOBt 与偶联剂如二环己基碳二酰亚胺 (DCC) 或 N,N'-二异丙基碳二酰亚胺 (DIC) 结合使用，以提高这些偶联反应的效率和产量。

HOBt 在偶联剂存在下与氨基酸的羧基反应形成活性酯。这种酯对另一种氨基酸的胺基的亲核攻击更具反应性，从而促进肽键的形成。在肽合成中使用 HOBt 的关键优势之一是它能够最大限度地减少外消旋化。外消旋化，即 L-氨基酸转化为其 D-异构体，会损害肽的生物活性。HOBt 可稳定反应中间体，降低外消旋化的可能性并确保合成肽的完整性。

除了肽合成之外，HOBt 还用于各种其他有机合成应用，因为它能够激活羧基并促进亲核取代反应。HOBt 用于从羧酸和醇或胺合成酯和酰胺。 HOBt 形成的活性酯中间体使这些反应更加高效和具有选择性。HOBt 可用于促进环化反应，环化反应在杂环化合物和天然产物类似物的合成中必不可少。

虽然 HOBt 是一种有价值的试剂，但必须小心处理，因为长时间暴露在空气中可能会形成爆炸性过氧化物。妥善储存在密封容器中，远离热源和光线，对于保持其稳定性至关重要。此外，处理 HOBt 时应遵循适当的安全措施，例如戴手套和护目镜。

参考文献

2013. Solid-Phase Peptide Synthesis: An Introduction. Methods in Molecular Biology.
DOI: 10.1007/978-1-62703-544-6_1

2013. Synthesis of C-Terminal Peptide Thioesters Using Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Chemistry. Methods in Molecular Biology.
DOI: 10.1007/978-1-62703-544-6_8

1997. Limitations of the Coupling of Amino Acid Mixtures for the Preparation of Equimolar Peptide Libraries. Molecular Diversity.
DOI: 10.1023/a:1009602707067