3-(甲基硒基)-L-丙氨酸
[CAS# 26046-90-2]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 丙氨酸类衍生物
• 产品名称: 3-(甲基硒基)-L-丙氨酸
• 英文名: 3-(Methylseleno)-L-alanine
• 别名: Se-Methyl-seleno-L-cysteine; (R)-2-Amino-3-methylselanyl propionic acid
• 分子式: C₄H₉NO₂Se
• 分子量: 182.08
• 蛋白质序列: X
• CAS 登录号: 26046-90-2
• EC 号码: 684-218-7
• 分子行输入简码SMILES: C[Se]C[C@@H](C(=O)O)N

物理化学性质

• 沸点: 314.1±37.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 143.7±26.5 °C (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H331-H373-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P264-P270-P271-P273-P301+P316-P304+P340-P316-P319-P321-P330-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

• 危险品运输编号: UN 3283

发现和应用

3-(甲基硒基)-L-丙氨酸，更常见的名称是硒-甲基硒代半胱氨酸，CAS 编号为 26046-90-2。它是一种硒氨基酸，其中硒原子取代了侧链上的硫原子并被甲基化。其分子式为 C₄H₉NO₂Se，属于 α 氨基酸类。

这种化合物天然存在于葱属和芸苔属植物中（例如大蒜、西兰花和洋葱），并通过硒代谢途径合成。它由植物硒代半胱氨酸甲基转移酶通过甲基化硒代半胱氨酸而酶促生成。在这些生物体中，硒-甲基硒代半胱氨酸以非蛋白原硒的形式积累，避免了硒与蛋白质的错误结合，同时又可作为硒的储存库或解毒产物。

在生物医学和营养学研究中，硒-甲基硒代半胱氨酸因其化学预防和抗氧化特性而备受关注。研究表明，它可能在动物模型中预防某些癌症，其作用机制包括形成甲基硒醇、诱导转化细胞凋亡、调节氧化还原状态以及增强抗氧化酶的表达。由于它不易与蛋白质结合，因此毒性低于其他一些硒化合物。

在分析方面，硒-甲基硒代半胱氨酸被用作硒形态分析（包括XANES和色谱技术）的标准品。它在生物提取物中的存在可用于区分食物、植物和组织中的有机硒库。其代谢途径已在哺乳动物中得到研究，在哺乳动物中，它通过β-裂解酶活性代谢为甲基硒醇，进而代谢为硒化氢，为硒蛋白合成和氧化还原信号传导所需的内源性硒库做出贡献。

由于硒-甲基硒代半胱氨酸并非中枢途径的主要代谢物，其“发现”过程较为分散：最初在植物硒的生化研究中对其进行了表征，后来又在营养学研究中进行了研究。它在硒稳态和癌症化学预防研究中的应用日益广泛，反映了其作为一种相对安全且功能性的硒供体的实用性。

参考文献

Wehrle RJ, SteMarie EJ, Hondal RJ, Masterson DS (2019) Synthesis of α-methylselenocysteine and its utilization as a glutathione peroxidase mimic. Journal of Peptide Science, 25(6).
DOI: [https://doi.org/10.1002/psc.3173](https://doi.org/10.1002/psc.3173)

Amoako PO, Uden PC, Tyson JF (2009) Speciation of selenium dietary supplements; formation of S-(methylseleno)cysteine and other selenium compounds. Analytica Chimica Acta, 652(1-2).
DOI: [https://doi.org/10.1016/j.aca.2009.08.013](https://doi.org/10.1016/j.aca.2009.08.013)

Rahmanto AS, Davies MJ (2012) Selenium-containing amino acids as direct and indirect antioxidants. IUBMB Life, 64(11).
DOI: [https://doi.org/10.1002/iub.1084](https://doi.org/10.1002/iub.1084)