N-(2-乙酰氨基)-亚氨基二醋酸
[CAS# 26239-55-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 含氧基氨基化合物
• 产品名称: N-(2-乙酰氨基)-亚氨基二醋酸
• 英文名: N-(2-Acetamido)iminodiacetic acid
• 别名: N-(Carbamoylmethyl)iminodiacetic acid; N-(2-Amino-2-oxoethyl)-N-(carboxymethyl)-glycine; ADA
• 分子式: C₆H₁₀N₂O₅
• 分子量: 190.15
• 蛋白质序列: G
• CAS 登录号: 26239-55-4
• EC 号码: 247-530-0
• 分子行输入简码SMILES: C(C(=O)N)N(CC(=O)O)CC(=O)O

物理化学性质

• 熔点: 219 °C (分解)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

N-(2-乙酰氨基)亚氨基二乙酸，通常缩写为 ADA，是一种多用途化合物，于 20 世纪中期被发现，用于改进诊断剂和生化工具。它是一种氨基多羧酸，属于一类以螯合金属离子的能力而闻名的化合物，在各种科学和工业应用中具有重要价值。

ADA 的分子式为 C6H10N2O5。其结构包括一个连接到亚氨基二乙酸主链的乙酰氨基。这种配置使 ADA 能够充当强螯合剂，通过多个配位点结合金属离子。这种特性对于其在各种生化和诊断应用中的有效性至关重要。该化合物还具有在水中高溶解度的特点，因此易于在水溶液中使用。

ADA 被广泛用作生化研究中的螯合剂。其结合金属离子的能力被用于酶测定和蛋白质纯化过程。通过隔离金属离子，ADA 可以防止不需要的金属催化反应并稳定酶和蛋白质，确保实验结果准确可靠。

ADA 衍生物在诊断成像中具有重要应用，特别是在磁共振成像 (MRI) 中。当与钆复合时，ADA 会形成稳定的造影剂，从而增强 MRI 扫描中内部结构的可见性。该应用通过提供更清晰、更详细的诊断图像，彻底改变了医学成像。

在制药行业，ADA 用于增强某些药物的稳定性和功效。其螯合特性有助于保护活性药物成分免受金属离子引起的降解。这可以延长药物的保质期和有效性，确保更好的治疗效果。

ADA 用于各种工业过程中金属离子的解毒。例如，它用于水处理以去除铅和汞等重金属，使水可以安全饮用并减少环境污染。它对金属离子的强结合亲和力使其成为净化水和其他工业废水的有效药剂。

在农业中，ADA 被用作肥料和土壤改良剂中的螯合剂。通过结合必需的金属营养素，ADA 有助于提高植物对它们的利用率，促进更好的生长和产量。这种应用在金属含量高的土壤中尤为重要，因为 ADA 可以减轻金属毒性对植物健康的负面影响。

虽然 ADA 通常被认为可安全用于各种应用，但正确的处理和使用对于避免潜在风险至关重要。建议在处理纯 ADA 时使用防护设备，因为它可能会刺激皮肤、眼睛和呼吸道。此外，遵守安全准则和法规对于确保其在工业和实验室环境中安全有效使用十分重要。

参考文献

2023. Combined Thermodynamic, Theoretical, and Biological Study for Investigating N-(2-Acetamido)iminodiacetic Acid. Inorganic Chemistry, 62(39).
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.3c02296

2016. Protein-directed self-assembly of a fullerene crystal. Nature Communications, 7.
DOI: 10.1038/ncomms11429

2015. Challenges of organic “cocrystals”. Science China Materials, 58(10).
DOI: 10.1007/s40843-015-0099-1