2-巯基吡啶
[CAS# 2637-34-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 产品名称: 2-巯基吡啶
• 英文名: 2-Mercaptopyridine
• 别名: 2-Pyridinethiol; 2-Pyridyl mercaptan
• 分子式: C₅H₅NS
• 分子量: 111.16
• CAS 登录号: 2637-34-5
• EC 号码: 220-131-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=S)NC=C1

物理化学性质

• 水溶性: 50 g/L (20 °C)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 127-130 °C (实验值)
• 折射率: 1.598, 计算值^*
• 沸点: 194.0±13.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 71.1±19.8 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-巯基吡啶是一种含硫有机化合物，化学式为 C5H5NS。它在室温下为无色至淡黄色液体，具有特征气味。该分子由吡啶环和连接到第二个碳原子上的硫醇 (-SH) 基团组成，使其成为硫醇基团家族的重要成员。由于硫原子上存在孤对电子，它以能够与金属（特别是过渡金属）形成配位化合物而闻名。

2-巯基吡啶的发现可以追溯到 20 世纪初，当时含硫有机化合物因其作为金属配合物中的配体的潜力而开始受到关注。作为一种化合物，它主要通过吡啶与硫或含硫试剂（例如 Lawesson 试剂或二硫化碳）反应而合成。硫醇基团中的硫原子对 2-巯基吡啶的反应性和生物活性起着关键作用，使其成为合成和药物化学家的重要目标。

2-巯基吡啶的关键应用之一是制备金属配合物。它已被证明能与铜、锌和镍等金属形成稳定的配合物。这些配合物用于各种领域，包括催化、材料科学和环境应用。硫原子能够将电子密度捐献给金属离子，使其成为有机反应催化剂设计中的宝贵配体，特别是在需要金属中心来激活分子的反应中。2-巯基吡啶的配合物还因其催化氧化、还原和聚合等反应的能力而被探索。

2-巯基吡啶的另一个重要应用是在药物化学中。该化合物具有抗氧化特性，使其成为治疗与氧化应激相关的疾病（如神经退行性疾病、心血管疾病和癌症）的潜在候选药物。已知 2-巯基吡啶中的硫醇基团可与自由基相互作用，防止细胞损伤并提供潜在的治疗益处。此外，它与铁和铜等金属结合的能力促使人们研究其在治疗与金属相关的疾病（如威尔逊氏病和阿尔茨海默氏病）中的应用，在这些疾病中，金属离子在组织中的积累会导致病理状况。

除了抗氧化和金属螯合特性外，2-巯基吡啶还因其潜在的抗菌和抗真菌活性而受到研究。人们认为硫醇基团与微生物酶中的金属中心相互作用，破坏其正常功能并抑制其生长。这些特性使 2-巯基吡啶成为一种有趣的化合物，可用于进一步研究开发新的抗菌剂，特别是在抗生素耐药性日益增加的情况下。

此外，2-巯基吡啶在腐蚀抑制领域也有应用。它已被证明能与金属表面相互作用，形成防止腐蚀的保护层，特别是在金属暴露于刺激性化学物质或湿气的环境中。这一特性使其在石油和天然气等行业得到应用，这些行业的设备和基础设施因暴露于腐蚀性元素而面临腐蚀风险。

总之，2-巯基吡啶是一种用途广泛且反应性强的化合物，在材料科学、药物化学和工业过程中有广泛的应用。它能够形成金属配合物、充当抗氧化剂并提供耐腐蚀性，使其成为各种研究和工业环境中的重要物质。对其生物活性和潜在治疗应用的进一步研究可能会揭示这种有趣的化学物质的更多用途。

参考文献

2023. Comparison of Anti-Trop2 Extracellular Domain Antibodies. Applied Biochemistry and Biotechnology, 195(12).
DOI: 10.1007/s12010-023-04706-4

2023. Sulfur-bridging the gap: investigating the electrochemistry of novel copper chelating agents. JBIC Journal of Biological Inorganic Chemistry, 28(7).
DOI: 10.1007/s00775-023-02013-1

2023. Thermodynamic and structural investigation of the interaction of quaternized 2,3-octakis-[(2-mercaptopyridine)phthalocyaninato] copper. Journal of Molecular Recognition, 36(11).
DOI: 10.1002/jmr.3072