苄基 (S)-4-(5-(5-溴-3-(3-((叔丁基二苯基硅基)氧基)-2,2-二甲基丙基)-1-乙基-1H-吲哚-2-基)-6-(1-甲氧基乙基)吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸酯
[CAS# 2641451-81-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 苄基 (S)-4-(5-(5-溴-3-(3-((叔丁基二苯基硅基)氧基)-2,2-二甲基丙基)-1-乙基-1H-吲哚-2-基)-6-(1-甲氧基乙基)吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸酯
• 英文名: benzyl (S)-4-(5-(5-bromo-3-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2,2-dimethylpropyl)-1-ethyl-1H-indol-2-yl)-6-(1-methoxyethyl)pyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• 别名: benzyl 4-[5-[5-bromo-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,2-dimethylpropyl]-1-ethylindol-2-yl]-6-[(1S)-1-methoxyethyl]-3-pyridinyl]piperazine-1-carboxylate
• 分子式: C₅₁H₆₁BrN₄O₄Si
• 分子量: 902.04
• CAS 登录号: 2641451-81-0
• 分子行输入简码SMILES: CCN1C2=C(C=C(C=C2)Br)C(=C1C3=C(N=CC(=C3)N4CCN(CC4)C(=O)OCC5=CC=CC=C5)[C@H](C)OC)CC(C)(C)CO[Si](C6=CC=CC=C6)(C7=CC=CC=C7)C(C)(C)C

发现和应用

苄基(S)-4-(5-(5-溴-3-(3-((叔丁基二苯基硅基)氧基)-2,2-二甲基丙基)-1-乙基-1H-吲哚-2-基)-6-(1-甲氧基乙基)吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸酯是一种高官能化的手性中间体，在药物化学中用于合成复杂的小分子候选药物。该化合物包含一个吡啶环，其6位被(S)构型的1-甲氧基乙基取代，5位被带有3-(3-((叔丁基二苯基硅基)氧基)-2,2-二甲基丙基侧链的溴代吲哚衍生物取代。吡啶环通过3位与一个以苄基氨基甲酸酯保护的哌嗪单元相连。立体化学、卤代、硅基保护和杂环结构的组合使得合成路线中能够实现精确的模块化功能化。

吲哚和吡啶环上的溴原子可作为钯催化交叉偶联反应的活性位点，从而在保持立体化学完整性的同时连接芳基或杂芳基片段。叔丁基二苯基硅基保护的羟基可暂时掩蔽醇羟基，以便在需要进一步衍生化时，于温和条件下进行选择性脱保护。哌嗪氮原子上的苄基氨基甲酸酯可通过氢解去除，从而暴露游离胺基，用于后续的偶联反应，进而促进其与更大的生物活性骨架的结合。

该中间体通常用于多步药物化学合成路线中，以引入具有明确立体化学结构和官能团兼容性的吡啶基-吲哚-哌嗪骨架。它能够实现结构-活性关系研究的后期多样化，尤其适用于靶向激酶、中枢神经系统受体或其他蛋白质靶点的研发项目，在这些项目中，杂芳基和手性侧链会影响结合亲和力和药代动力学性质。处理手性、卤代和硅烷基保护的中间体需要采取标准预防措施，包括在惰性气氛下储存并防潮，以保持官能团的完整性和立体化学纯度。