甲基环戊二烯二聚体
[CAS# 26472-00-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烯烃（环状与无环状）
• 产品名称: 甲基环戊二烯二聚体
• 英文名: Methylcyclopentadiene dimer
• 别名: Bis(methylcyclopentadiene); 3a,4,7,7a-Tetrahydrodimethyl-4,7-methano-1H-indene
• 分子式: C₁₂H₁₆
• 分子量: 160.26
• CAS 登录号: 26472-00-4
• EC 号码: 247-724-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC2C3CC(C2C1)C=C3C

物理化学性质

• 溶解度: 4.566 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.540, 计算值^*
• 熔点: 17.75 °C
• 沸点: 223.4±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 213.55 °C
• 闪点: 26.7±0.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H226-H304-H400-H410
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P273-P280-P301+P316-P303+P361+P353-P331-P370+P378-P391-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
致癌性	Carc.	1A	H350
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
致癌性	Carc.	2	H351

发现和应用

甲基环戊二烯二聚体是一种有机化合物，由环状烃甲基环戊二烯衍生而来。二聚化过程涉及两个甲基环戊二烯分子的化学结合，以形成更稳定的二聚体。这种物质已广泛应用于各个行业，特别是在聚合物化学领域，并可作为合成其他复合化合物的前体。

甲基环戊二烯二聚体的发现可以追溯到旨在提高环戊二烯等反应性单体稳定性的研究。环戊二烯以其高反应性而闻名，使其可用于一系列化学应用，但其不稳定性在储存和处理过程中会带来挑战。二聚化被发现是稳定这些化合物的有效方法，可使它们安全储存并在需要时轻松转换回单体形式。该反应通常通过狄尔斯-阿尔德机理发生，这是有机化学中的经典方法，其中二烯和亲二烯体反应形成更复杂的分子。

甲基环戊二烯二聚体尤其有价值，因为在某些条件下，它可以恢复到单体形式，这使其可用于生产特种聚合物。这种恢复过程发生在二聚体受热时，释放出反应性单体进行进一步的聚合反应。这一特性在橡胶制造等行业中特别有利，在这些行业中，甲基环戊二烯单体可用作合成橡胶的基石，具有增强的性能，例如改善柔韧性、弹性和耐化学性。

甲基环戊二烯二聚体的另一个重要应用是生产茂金属催化剂。茂金属是一类有机金属化合物，在聚乙烯和聚丙烯等烯烃的聚合中起着至关重要的作用。这些催化剂依靠甲基环戊二烯等环戊二烯衍生物与过渡金属形成稳定的复合物。这些复合物提高了聚合过程的效率和选择性，从而生产出具有可控分子量和结构的高性能聚合物。

除了在聚合物化学中的作用外，甲基环戊二烯二聚体还用于合成药物和精细化学品。它可以作为生产生物活性化合物的中间体，有助于开发新药和治疗剂。分解成活性单体的能力使其能够灵活地创造各种化学结构，使其成为有机合成中有价值的工具。

总之，甲基环戊二烯二聚体作为甲基环戊二烯的稳定二聚形式的发现扩大了其在聚合物化学、茂金属催化剂生产和精细化学合成中的应用。它在加热下恢复为活性单体的独特能力使其成为需要精确控制反应性和稳定性的工业过程的必需化合物。

参考文献

2024. Emergency Response Guidebook.
https://www.phmsa.dot.gov/training/hazmat/erg/emergency-response-guidebook-erg

U.S. Coast Guard. 1999. Chemical Hazard Response Information System (CHRIS) - Hazardous Chemical Data. Commandant Instruction 16465.12C. Washington, D.C.: U.S. Government Printing Office.

1981. Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. 25(5)(45).