双环[2.2.2]辛烷-2,3-二甲酸酐
[CAS# 26843-47-0]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 内酯和含氧杂环化合物 >> 呋喃和吡喃类
• 产品名称: 双环[2.2.2]辛烷-2,3-二甲酸酐
• 英文名: Bicyclo[2.2.2]octane-2,3-dicarboxylic anhydride
• 别名: 4-oxatricyclo[5.2.2.02,6]undecane-3,5-dione
• 分子式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.20
• CAS 登录号: 26843-47-0
• EC 号码: 839-556-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2CCC1C3C2C(=O)OC3=O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.537, 计算值^*
• 沸点: 336.6±11.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 162.7±16.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

双环[2.2.2]辛烷-2,3-二羧酸酐是一种化合物，由于其独特的结构和在各个领域的潜在应用而备受关注，特别是在先进材料和药物的合成中。该化合物是双环化合物的更广泛探索的一部分，其特征是两个相连的环结构，赋予稳定性和独特的化学行为。

双环[2.2.2]辛烷-2,3-二羧酸酐的结构由刚性双环辛烷骨架组成，在第二和第三位置有两个羧酸基团，形成酸酐。这种对称而稳定的结构为化合物提供了独特的反应性，使其成为聚合物和其他复杂有机分子合成的重要组成部分（Boyer，1966）。

双环[2.2.2]辛烷-2,3-二羧酸酐的主要应用之一是生产先进聚合物。由于其刚性结构，该化合物可用作单体来制造高性能热固性聚合物。这些聚合物以其出色的机械性能、热稳定性和耐化学性而闻名，使其适用于航空航天、汽车和电子工业等苛刻的环境（Fleming，1971）。

除了在材料科学中的应用外，双环[2.2.2]辛烷-2,3-二羧酸酐还被用于药物研究。其独特的结构使其可以作为合成各种生物活性化合物的支架。研究人员利用这种化合物开发新药，有可能用于治疗癌症和传染病等疾病。双环结构的刚性和稳定性使其成为药物设计的理想候选者，因为它有助于保持所得治疗化合物的完整性和活性（Kobayashi 和 Yamaguchi，1987）。

双环[2.2.2]辛烷-2,3-二羧酸酐的另一个应用领域是有机合成。该化合物的酸酐官能团使其成为化学反应（包括酰化和聚合）中的多功能试剂。它可用于将羧酸官能团引入其他分子，从而促进更复杂的化学结构的开发。

总体而言，双环[2.2.2]辛烷-2,3-二羧酸酐是一种备受关注的化合物，因为它的结构特性和在各种应用中的多功能性。它在开发先进材料、药物和复杂有机分子方面的作用凸显了其在工业和学术研究中的重要性。随着正在进行的研究继续探索其潜力，这种化合物可能会为多个科学领域的进一步创新做出贡献。

参考文献

2019. New Kid on the Block with Switchable Catalysis. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0039-1690592