4-吡唑硼酸频哪醇酯
[CAS 269410-08-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸酯
• 产品名称: 4-吡唑硼酸频哪醇酯
• 英文名: Pyrazole-4-boronic acid pinacol ester
• 别名: 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 分子式: C₉H₁₅BN₂O₂
• 分子量: 194.04
• CAS 登录号: 269410-08-4
• EC 号码: 629-131-7
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CNN=C2

物理化学性质

• 溶解度: 2.76e+004 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 142 - 146 °C (实验值)
• 沸点: 335.4±15.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 156.6±20.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.487 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

chemBlink 化学品故事

4-吡唑硼酸频哪醇酯（CAS 269410-08-4）是一种常用的杂芳基硼酸酯合成构建单元。Fisher Scientific 记录其分子式为 C9H15BN2O2，分子量 194.04，系统结构为 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole。它把完整的吡唑环与位于 4 位的频哪醇硼酸酯结构组合在一起。

它最主要的价值是构建碳-碳键。硼酸和硼酸酯是 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的标准反应伙伴，在钯催化下，有机硼基团可与芳基或杂芳基卤化物偶联。本试剂中真正被转移的是 4-吡唑基片段；反应完成以后，含硼部分离开，吡唑与另一个分子之间形成新的 C-C 键。

频哪醇酯形式具有实际优势。游离杂芳基硼酸有时会出现稳定性不足、脱水或脱硼等问题，把硼酸转化为环状频哪醇酯往往可以改善储存、结晶和操作性能，同时仍能参加 Suzuki 偶联。因此，在药物化学中，经常先把硼保留为 Bpin 形式，到真正需要形成碳-碳键时再使用。

吡唑本身也是药物和农用化学中非常重要的杂环。五元环上相邻两个氮原子带来特殊的氢键和电子性质，而不同位置取代又能广泛改变分子形状。4 位硼酸酯因此提供了一条标准化路线，可以把吡唑准确安装到更大的分子骨架上。

CAS 269410-08-4 的价值并不是因为大多数最终产品要保留 Bpin。恰恰相反，硼是一个暂时的合成接口。这个试剂把有用的杂芳基片段以稳定、可转移的形式保存起来，等待把 C-B 键换成新的碳-碳连接。

参考文献：
1. Fisher Scientific, CAS 269410-08-4, PubChem CID 2774010.
2. Miyaura N, Suzuki A. Chem Rev. 1995;95:2457-2483.
3. Hall DG, ed. Boronic Acids. 2nd ed. Wiley-VCH, 2011.

阅读更多故事