6-氮杂吲哚
[CAS# 271-29-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲哚化合物
• 产品名称: 6-氮杂吲哚
• 英文名: 6-Azaindole
• 别名: 1H-Pyrrolo[2,3-c]pyridine
• 分子式: C₇H₆N₂
• 分子量: 118.14
• CAS 登录号: 271-29-4
• EC 号码: 664-233-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CNC2=C1C=CN=C2

物理化学性质

• 熔点: 136-137 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

6-氮杂吲哚，化学式为 C₇H₅N₃，是一种杂环化合物，其特征在于由吲哚骨架组成的稠环系统，其中氮原子取代六元环中的一个碳原子。该化合物因其独特的化学性质和在各个领域的广泛应用而备受关注。

6-氮杂吲哚的发现可以追溯到 20 世纪初，当时化学家正在探索吲哚衍生物的化学行为。将氮引入吲哚环系统会改变其电子和空间性质，从而合成 6-氮杂吲哚。它的开发是创造具有特定反应性和功能性的新型杂环化合物的更广泛努力的一部分。

在药物领域，6-氮杂吲哚已发现多种重要应用。其结构允许与生物靶标相互作用，使其成为药物发现中有价值的支架。它已被用作合成各种药剂的中间体，特别是那些旨在治疗神经和精神疾病的药剂。环系统中氮原子的存在会影响候选药物的结合亲和力和特异性。

除了制药应用外，6-氮杂吲哚还用于材料科学。其独特的电子特性使其可用于开发有机电子材料。例如，它已被研究用于有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池，其参与电荷转移过程的能力可以提高设备性能。

此外，6-氮杂吲哚还被用作合成其他复杂分子的构建块。它的化学反应性使其能够参与各种转化，从而能够创建用于研究和工业目的的多种化合物。

对 6-氮杂吲哚的研究仍在继续，特别是在探索其在催化和材料科学等新领域的潜在应用。它通过取代和功能化改变化学性质的能力使其成为正在进行的科学研究感兴趣的化合物。

参考文献

2022. Development of Azaindole-Based Frameworks as Potential Antiviral Agents and Their Future Perspectives. Journal of Medicinal Chemistry, 65(9).
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.2c00444

2020. Formation of 6-Azaindoles by Intramolecular Diels-Alder Reaction of Oxazoles and Total Synthesis of Marinoquinoline A. Organic Letters, 22(5).
DOI: 10.1021/acs.orglett.0c00417

2019. New-generation azaindole-adamantyl-derived synthetic cannabinoids. Forensic Toxicology, 37(2).
DOI: 10.1007/s11419-019-00466-1