[(4-甲氧基苯基)肼基]氯乙酸乙酯
[CAS# 27143-07-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类
• 产品名称: [(4-甲氧基苯基)肼基]氯乙酸乙酯
• 英文名: Ethyl chloro[(4-methoxyphenyl)hydrazono]acetate
• 别名: Chloro[(4-methoxyphenyl)hydrazono]acetic acid ethyl ester
• 分子式: C₁₁H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 256.69
• CAS 登录号: 27143-07-3
• EC 号码: 608-053-7
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)/C(=N/NC1=CC=C(C=C1)OC)/Cl

物理化学性质

• 密度: 1.23
• 熔点: 94 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

氯[(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸乙酯是一种属于腙类的化合物，因其反应性和在有机合成中的广泛应用而闻名。该化合物的结构由一个酯基（乙酸乙酯）、一个与中心碳相连的氯基和一个与 4-甲氧基苯基肼形成的腙部分组成。肼基的引入增强了该分子的反应性，特别是在偶联和缩合反应中。

氯[(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸乙酯等化合物的发现可以追溯到 20 世纪初腙化学的发展，这凸显了它们在合成有机化学中的重要性。腙通常通过肼衍生物与羰基化合物的缩合而合成，氯[(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸乙酯也不例外。在受控条件下，4-甲氧基苯肼与氯乙酸乙酯发生反应，生成该化合物。

氯[(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸乙酯的主要应用之一是用作杂环化合物合成的中间体。这些杂环化合物具有多种化学和生物特性，在制药、农用化学品和材料科学中具有重要价值。该化合物中的腙官能团使其能够参与各种环化反应，形成具有生物活性（如抗菌、抗病毒或抗癌特性）的含氮杂环。

在药物化学中，人们已探索腙基化合物作为酶抑制剂或药物设计构建块的潜力。氯[(4-甲氧基苯基)肼基]乙酸乙酯是合成此类生物活性化合物的宝贵中间体，尤其是当进一步改性以引入不同的官能团或杂环核心时。此外，腙在分析化学中很有用，因为它们能够与金属离子形成复合物，这使得它们适用于检测和量化环境和临床样品中的金属。

参考文献

2023. A practical synthesis for the key intermediate of apixaban. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 154(12).
DOI: 10.1007/s00706-023-03143-7

2012. Ethyl (Z)-2-chloro-2-[2-(4-methoxyphenyl)hydrazin-1-ylidene]acetate. Acta Crystallographica Section E: Structure Reports Online, 68(12).
DOI: 10.1107/s1600536812044285

2007. The reaction of N-R-2-cyanothioacetamides with ethyl[(aryl)hydrazono]chloroacetates. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 43(1).
DOI: 10.1007/s10593-007-0014-0