二氢杨梅素
[CAS 27200-12-0]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 黄酮类化合物
• 产品名称: 二氢杨梅素
• 英文名: Dihydromyricetin
• 别名: (+)-Dihydromyricetin; Ampelopsin; (2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chroman-4-one
• 分子式: C₁₅H₁₂O₈
• 分子量: 320.25
• CAS 登录号: 27200-12-0
• EC 号码: 814-912-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)[C@@H]2[C@H](C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 780.7±60.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 296.7±26.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.798 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

chemBlink 化学品故事

二氢杨梅素又称 ampelopsin，与显齿蛇葡萄制成的藤茶有关。名称指出它与杨梅素的结构关系。杨梅素第 2、3 位之间为不饱和键；二氢杨梅素中该键饱和，第 4 位羰基仍保留。改变的不是羟基数，而是成键方式，使中央环可具有两个立体中心。

该 CAS 对应的参照物被描述为（2R,3R）型。这一标记提供分子式无法表达的信息。两个分子可以有同样的原子和连接，却有不同的三维排列。含不止一种立体异构体的样品可能有预期分子质量，却不全是预期构型。分析天然产物时，应区分总含量与立体化学组成的测量。

2024 年一项研究考察了藤茶相关情境中二氢杨梅素构型的稳定性。这一问题有分析意义，因为植物样品、纯化标准品和加工提取物是不同环境。证明标准品中存在某种立体异构体，并不等于确定样品处理之后的异构体分布。如果方法不区分立体异构体，单个浓度值未必能回答两个问题。

多个酚羟基也使该分子在化学上区别于羟基较少的黄烷酮醇。这些基团的排列为与溶剂及其他组分作用提供多个位点，却不能仅凭结构图推断提取物测定结果。混合物的其他成分和样品处理可影响测量；纯化物的结果也不能不加限定地归给饮品。这个天然产物的身份既含分子式又含构型，测量结果则取决于分析方法能分辨身份的哪一方面。

参考文献：
1. PhytoLab. Dihydromyricetin reference substance, CAS 27200-12-0. https://phyproof.phytolab.com/f/sdb_en/dihydromyricetin-80431-reference-substance-material-safety-data-sheet-SDB_80431_EN.pdf
2. Study on molecular chirality and configuration protection of dihydromyricetin in vine tea. J Food Sci (2024). https://doi.org/10.1111/1750-3841.17105

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