(S)-氧杂环丁-2-基甲胺 对甲苯磺酸
[CAS# 2740593-38-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 甲苯磺酸酯
• 产品名称: (S)-氧杂环丁-2-基甲胺 对甲苯磺酸
• 英文名: (S)-Oxetan-2-ylmethanamine tsoh
• 别名: 4-methylbenzenesulfonic acid;[(2S)-oxetan-2-yl]methanamine
• 分子式: C₁₁H₁₇NO₄S
• 分子量: 259.32
• CAS 登录号: 2740593-38-6
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O.C1CO[C@@H]1CN

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P351-P302+P352

发现和应用

(S)-氧杂环丁烷-2-基甲胺对甲苯磺酸盐（通常缩写为 (S)-氧杂环丁烷-2-基甲胺 TsOH）是由手性伯胺 (S)-氧杂环丁烷-2-基甲胺与对甲苯磺酸 (TsOH) 形成的盐。该化合物因其手性、应变环结构和功能基团的结合，是药物化学和有机合成中重要的基础原料。

(S)-氧杂环丁烷-2-基甲胺组分的特征在于其四元氧杂环丁烷环在2位被取代，其手性中心带有甲胺侧链。氧杂环丁烷是小分子含氧环，以其高环应变和独特的物理化学性质而闻名。将它们纳入药物设计中可以调节分子极性，提高代谢稳定性，并作为羰基或偕二甲基基团的生物电子等排体。

氧杂环丁烷-2-基甲胺的(S)-对映体在手性合成中尤其重要，因为立体化学通常会影响活性药物成分的结合亲和力、选择性和药代动力学特征。伯胺基团为进一步衍生化（例如酰胺或脲的形成）提供了位点，这使得该化合物能够灵活地生成各种类似物或共轭物。

对甲苯磺酸盐形式增强了化合物在极性溶剂中的稳定性和溶解性。成盐是药物开发中一种常用的技术，可以改善化合物的操作性、结晶性，有时甚至提高其生物利用度。对甲苯磺酸是一种强有机酸，可与碱性胺形成结晶盐，从而有助于纯化和表征。

(S)-氧杂环丁烷-2-基甲胺 TsOH 已应用于生物活性分子的合成，尤其是在探索中枢神经系统药物、酶抑制剂以及基于片段的药物设计的研究领域。氧杂环丁烷环已知能够影响亲脂性并减少不良代谢转化，尤其是那些涉及芳香族氧化或 N-脱烷基化的转化，而这些是候选药物中常见的缺陷。

在合成化学中，该化合物可用于与酰氯、异氰酸酯或活化酯进行偶联反应，以构建各种含氮杂环或酰胺骨架。它也适用于不对称合成，其中手性胺可作为前体或中间体，用于制备更复杂的立体异构体。

虽然目前尚无已知直接基于(S)-氧杂环丁烷-2-基甲胺的治疗药物，但其成分——手性胺和氧杂环丁烷结构——因其有益的药理和物理化学特性，已被广泛整合到众多候选药物和上市药物的结构中。

该化合物展示了如何将刚性、有张力的环状体系与立体中心和活性胺基相结合，创造出一种适用于现代药物和合成化学的多功能试剂。

参考文献

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