[4-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)丁基]膦酸
[CAS# 2747959-96-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: [4-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)丁基]膦酸
• 英文名: [4-(3,6-Dimethyl-9H-carbazol-9-yl)butyl]phosphonic acid
• 别名: Me-4PACz
• 分子式: C₁₈H₂₂NO₃P
• 分子量: 331.35
• CAS 登录号: 2747959-96-0
• EC 号码: 954-313-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC2=C(C=C1)N(C3=C2C=C(C=C3)C)CCCCP(=O)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.621, 计算值^*
• 沸点: 525.8±60.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 271.8±32.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

发现和应用

[4-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)丁基]膦酸是一种重要的有机分子，近年来因其多功能特性和在先进电子和光电子材料中的潜在应用而引起了广泛关注。该化合物含有两个关键的功能单元：咔唑核心和膦酸基团，通过丁基链连接。这些结构成分的组合使其可用于有机发光二极管 (OLED)、有机光伏 (OPV) 和自组装单层 (SAM)。

该分子的咔唑核心，特别是 3,6-二甲基取代的变体，具有出色的电子供体特性和高热稳定性。咔唑衍生物因其空穴传输能力而得到广泛认可，使其在电子设备中具有重要价值。在 3 和 6 位添加甲基可增强咔唑单元的稳定性和电子特性，从而提高其传输电荷载流子的能力。这种结构修饰在防止不良聚集和改善成膜性能方面特别有利，这对于制造高性能设备至关重要。

通过丁基连接体连接到分子上的膦酸基团可以与金属氧化物表面（例如氧化铟锡 (ITO) 和其他透明导电氧化物）牢固结合。这种结合特性使 [4-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)丁基]膦酸成为表面改性剂的有希望的候选材料。通过在电极表面形成自组装单层 (SAM)，该分子可以改善 OLED 和 OPV 等设备中电极和有机层之间的界面特性。这些 SAM 有助于降低表面能、提高电荷注入效率并提高整体设备性能和稳定性。

这种化合物的发现源于通过界面工程提高有机电子设备效率和寿命的努力。研究人员认识到需要能够轻松锚定在电极表面的稳定空穴传输材料。 [4-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)丁基]膦酸的合成通常涉及多个步骤。初始步骤包括制备 3,6-二甲基咔唑，然后用丁基卤化物进行烷基化。最后，通过使用适当的试剂（如亚磷酸三乙酯）的膦化反应引入膦酸基团，然后进行氧化。每个步骤都需要仔细控制，以实现最终产品的高产量和纯度。

[4-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)丁基]膦酸的关键应用之一是 OLED 技术。在 OLED 中，该化合物可用于改性阳极表面，改善从电极到发光有机层的空穴注入。通过提高空穴注入效率，该分子有助于降低工作电压并提高发光效率。这可以使显示屏更亮，功耗更低，这对于显示面板、智能手机和电视中的应用至关重要。

在有机光伏领域，该化合物通过改善活性层和电极之间的界面来提高器件的性能。膦酸基团形成的自组装单层确保了更好的能级对齐，促进了电荷的有效提取并减少了复合损失。这提高了功率转换效率并提高了器件稳定性，使该分子对开发下一代太阳能技术很有价值。

此外，[4-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)丁基]膦酸在创建有机-无机杂化材料方面具有潜在应用。通过将咔唑单元锚定到金属氧化物表面，研究人员可以设计出将有机半导体的优势与无机材料的坚固性相结合的材料。这些混合系统正在被探索用于传感器、光收集系统和其他功能材料。

研究继续专注于优化 [4-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)丁基]膦酸的合成、加工和应用，以充分发挥其潜力。优异的空穴传输性能和强大的表面结合能力相结合，确保这种化合物在有机电子和光电子的发展中仍然是一个多功能工具。

参考文献

2024. Rapid advances enabling high-performance inverted perovskite solar cells. Nature Reviews Materials, 9(5). DOI: 10.1038/s41578-024-00678-x

2023. Anion optimization for bifunctional surface passivation in perovskite solar cells. Nature Materials, 22(12). DOI: 10.1038/s41563-023-01705-y

2024. Modification of low temperature solution-processed NiO with Me-4PACz for efficient and air-stable perovskite solar cells. Journal of Solid State Electrochemistry, 28(2). DOI: 10.1007/s10008-024-05823-8