三乙烯二胺
[CAS# 280-57-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 三乙烯二胺
• 英文名: Triethylenediamine
• 别名: 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane; 2,2'-Diazabicyclo[2.2.2]octane
• 分子式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.17
• CAS 登录号: 280-57-9
• EC 号码: 205-999-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CN2CCN1CC2

物理化学性质

• 密度: 1.14
• 熔点: 155-160 °C
• 沸点: 174 °C
• 闪点: 62 °C
• 水溶性: 46 g/100 mL (26 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H315-H319-H361-H371-H372
• 防护标签: P203-P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P308+P316-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
生殖毒性	Repr.	2	H361

• 危险品运输编号: UN 1325

发现和应用

三乙烯二胺，通常缩写为 TEDA，是一种多功能化合物，分子式为 C₅H₁₂N₂。它是一种由中心乙二醇骨架和末端两个胺基组成的二胺。这种结构为 TEDA 提供了独特的性能和广泛的应用范围。

三乙烯二胺的发现可以归因于 20 世纪初，当时复杂有机化合物的开发及其在各个领域的应用开始获得发展势头。研究人员正在探索新型胺在工业过程中的潜在用途，TEDA 因其有用的化学性质而成为一种值得注意的化合物。

三乙烯二胺主要以其在异氰酸酯聚合中的催化剂作用而闻名，特别是在聚氨酯的生产中。在这种应用中，TEDA 充当异氰酸酯和多元醇之间反应的高效催化剂，促进聚氨酯泡沫、弹性体和涂料的形成。它能够加速固化过程并提高聚合反应的效率，使其成为生产这些材料的重要成分。

TEDA 的另一个重要应用是在有机合成领域，它被用作配位化学中的配体。TEDA 中存在两个胺基，使其能够与各种金属离子形成螯合物，这些螯合物可用于一系列催化和合成过程。这些复合物用于合成药物、精细化学品和其他专用化合物。

三乙烯二胺还用于生产环氧树脂，在其中用作硬化剂或固化剂。在这种情况下，TEDA 有助于引发和加速环氧树脂和硬化剂之间的交联反应，从而形成耐用且耐热的聚合物网络。这种应用在航空航天、汽车和电子等需要高性能环氧材料的行业中特别有价值。

除了工业应用外，TEDA 还用于各种研发环境。它是合成新型化合物和材料的关键试剂，有助于化学和材料科学的进步。它能够形成稳定的复合物并参与各种化学反应，使其成为研究人员探索新化学工艺和材料的宝贵工具。

三乙烯二胺作为催化剂和试剂在各种应用中的稳定性和有效性凸显了其在工业和研究环境中的重要性。它能够促进化学反应并提高工艺效率，使其成为聚合物、树脂和精细化学品生产中广泛使用的化合物。

总之，三乙烯二胺是一种有价值的化合物，在聚合、有机合成和材料科学中具有广泛的应用。它的发现和利用极大地促进了这些领域的进步，凸显了它作为一种多功能和有效化学物质的重要性。

参考文献

2024. A multi-functional composite nanocatalyst for the synthesis of biologically active pyrazolopyranopyrimidines: Multifaceted antimicrobial, antioxidant, and anticancer activities. Journal of Molecular Structure, 1300.
DOI: 10.1016/j.molstruc.2023.137225

2012. Biomimetic, Mild Chemical Synthesis of CdTe-GSH Quantum Dots with Improved Biocompatibility. PLoS ONE, 7(1).
DOI: 10.1371/journal.pone.0030741

2007. On the Effect of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane on the Singlet-Oxygen Dimol Emission: Photosensitized Generation of (1O2)2. The Journal of Physical Chemistry A, 111(36).
DOI: 10.1021/jp0730585