N-(二苯基亚甲基)-6-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5-((三异丙基硅基)乙炔基)萘-2-胺
[CAS# 2816821-08-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机硅化合物
• 产品名称: N-(二苯基亚甲基)-6-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5-((三异丙基硅基)乙炔基)萘-2-胺
• 英文名: N-(diphenylmethylene)-6-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)naphthalen-2-amine
• 别名: N-[6-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]naphthalen-2-yl]-1,1-diphenylmethanimine
• 分子式: C₄₀H₄₇BFNO₂Si
• 分子量: 631.70
• CAS 登录号: 2816821-08-4
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC(=CC3=C2C(=C(C=C3)F)C#C[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)N=C(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338-P302+P352

发现和应用

N-(二苯基亚甲基)-6-氟-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5-((三异丙基硅基)乙炔基)萘-2-胺是一种合成的多环芳族化合物，包含多个重要的官能团，常用于先进材料化学和复杂有机合成领域。该结构基于萘骨架，经大量取代，可作为多功能构建单元或中间体，用于开发有机半导体、交叉偶联伴侣或先进光子材料。

核心萘单元提供了一个刚性、平面且具有π共轭结构的骨架，支持扩展的电子离域。这一特性使得取代萘可用于有机电子器件的设计，其平面结构有利于π堆积相互作用和高效的电荷传输。该分子的取代模式显著增强了其合成实用性和电子可调性。

萘环的2位上有一个胺基，该胺基通过与二苯甲酮缩合衍生为亚胺，生成二苯亚甲基保护的胺。这种保护形式可以在反应过程中稳定胺基，并允许选择性转化，而不会使孤对电子暴露于不必要的反应性。二苯亚甲基基团还会影响分子的空间体积和亲脂性，从而影响溶解度和反应条件。

萘环的4位被4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷部分取代，这是现代合成化学中最常见的含硼保护基之一。这种硼酸酯可以实现Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，这是用于构建联芳化合物、杂环化合物和共轭聚合物的最有效的碳碳键形成方法之一。二氧硼烷环具有优异的空气和湿气稳定性，同时在钯催化下仍能与有机卤化物或三氟甲磺酸酯发生反应。这种硼酸酯的存在显著拓宽了该分子的合成多样性。

该分子在5位含有一个三异丙基硅基(TIPS)保护的乙炔基。经TIPS保护的炔烃在各种反应条件下均能保持稳定，并可在氟离子处理下选择性脱保护。炔烃部分为偶联反应（例如Sonogashira、点击化学）带来了更多潜力，同时也扩展了分子的共轭性。使用大分子TIPS基团也有助于调节溶解度，并防止不必要的聚合或聚集。

在萘环的6位上引入一个氟原子，通过诱导和共振途径产生电子效应。氟取代基常用于调节芳香族化合物的电子性质，调节其反应性、酸性以及与生物或电子靶标的相互作用。在光子应用中，氟化可以影响发射波长和量子产率。

二苯亚甲基保护的胺、二氧杂硼烷硼酸酯、TIPS保护的炔烃和吸电子氟基团共同作用，形成了一种具有高合成效用的分子。它可以作为多步合成的关键中间体，用于合成多功能芳烃、功能化的π-体系，或用于光电应用（例如OLED、OFET或光伏材料）的分子。

该化合物很可能被设计用于模块化合成策略，其中硼酸酯和乙炔基取代基作为正交偶联手柄，用于逐步构建日益复杂的芳香族结构。其整体设计体现了现代有机合成方法，强调稳定性、模块化和多功能性。

参考文献

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