2-氨基-5-氯苯酚
[CAS 28443-50-7]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 产品名称: 2-氨基-5-氯苯酚
• 英文名: 2-Amino-5-chlorophenol
• 别名: 4-Chloro-2-hydroxyaniline
• 分子式: C₆H₆ClNO
• 分子量: 143.57
• CAS 登录号: 28443-50-7
• EC 号码: 249-020-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Cl)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 145 - 153 $degree$C (实验值)
• 沸点: 267.7$+/-$25.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 115.7$+/-$23.2 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.651 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

2-氨基-5-氯苯酚是一种芳香族有机化合物，其苯环上连接有氨基、羟基和氯基取代基。其分子式为 C₆H₆ClNO。该化合物属于氨基酚类，是有机合成、染料化学和药物化学领域的重要中间体。

从结构上看，该分子由一个苯酚环组成，环上带有羟基（–OH）、氨基（–NH₂）和一个氯原子（–Cl）。在苯酚的标准编号体系中，羟基位于1位，氨基位于2位（即羟基的邻位），而氯取代基位于5位。这种取代模式构建了一个多官能团芳香体系，其中既包含给电子取代基，也包含吸电子取代基。

羟基和氨基通过共振相互作用表现出强烈的给电子效应，从而增加了芳香环上的电子密度，并影响了其对亲电取代反应的活性。氯原子则主要产生吸电子的诱导效应，同时也微弱地参与共振给电子作用。这些取代基的综合效应决定了该分子的区域选择性和化学行为。

氨基与羟基之间的邻位关系使得分子内氢键得以形成，进而影响分子的构象、熔融特性以及溶解度。这两个官能团均具有化学反应活性：氨基可参与重氮化、酰化、烷基化和缩合反应；而酚羟基则可发生醚化、酯化和氧化反应。

2-氨基-5-氯苯酚被广泛用作染料、颜料、药物和农用化学品合成过程中的中间体。氨基酚衍生物在偶氮染料化学中尤为重要，因为其中的氨基可转化为重氮盐，随后通过偶氮偶联反应生成有色的芳香族偶氮化合物。

在药物和精细化学品的合成中，氯代氨基酚类化合物可作为多用途中间体，用于构建更为复杂的杂环化合物和芳香族化合物。在适宜的条件下，氯取代基可参与芳香族亲核取代反应，从而实现对芳香环的进一步官能化修饰。

该化合物可通过多种合成路线制备，具体涉及对已取代芳香族前体进行硝化、氯化、还原或羟基化等反应。一种常见的合成策略涉及对氨基酚衍生物进行氯化，或对相应的硝基氯酚进行还原。

从物理化学角度来看，由于分子中含有酚羟基和氨基，2-氨基-5-氯酚同时表现出酸性和碱性。在强碱性条件下，羟基可失去质子；而在酸性介质中，氨基则可被质子化。这种两性行为会影响其在水相体系中的溶解度和反应活性。

此外，分子中的芳香环及共轭取代基也赋予了该化合物特征性的紫外吸收行为。氨基酚的氧化反应可生成醌亚胺或相关的氧化产物，这一点无论在合成化学领域还是在化合物稳定性考量中均具有重要意义。

从历史角度来看，在19世纪末至20世纪初合成染料工业蓬勃发展的时期，取代氨基酚曾作为重要的工业中间体发挥了关键作用。凭借其多样的反应活性以及生成色泽鲜艳的偶氮化合物的能力，它们成为了工业有机化学领域中极具价值的组分。

综上所述，2-氨基-5-氯酚是一种多官能团的氯代氨基酚，其芳香环上携带有氨基、羟基和氯基取代基。该化合物集亲核性、酸性及亲电性反应活性于一身，使其成为染料合成、药物化学以及芳香环官能化反应领域中一种重要的中间体。

参考文献

2025. Exploring Schiff Bases Derived from 2-hydroxybenzaldehyde as Potential Anticancer Agents: Synthesis, Characterization, Molecular Docking and in-vitro Evaluation. Cell Biochemistry and Biophysics.
DOI: 10.1007/s12013-025-01826-y