3-氨基环戊-2-烯-1-酮
[CAS# 28566-12-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 产品名称: 3-氨基环戊-2-烯-1-酮
• 英文名: 3-Aminocyclopent-2-en-1-one
• 分子式: C₅H₇NO
• 分子量: 97.12
• CAS 登录号: 28566-12-3
• EC 号码: 819-139-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)C=C1N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 199.2±30.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 74.2±24.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.539 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3-氨基环戊-2-烯-1-酮是一种小型杂环化合物，由一个五元环戊烯酮环组成，其3位被氨基取代。α,β-不饱和酮官能团提供共轭亲电体系，而氨基则赋予其亲核性和氢键能力。这种官能团的组合使该化合物成为合成有机化学中用途广泛的中间体，尤其适用于构建含氮杂环化合物和功能化环状体系。

3-氨基环戊-2-烯-1-酮的合成通常涉及环戊-2-烯-1-酮衍生物的选择性胺化。根据起始原料和所需立体化学的不同，合成方法可能包括亲核取代、二酮前体的还原胺化或迈克尔加成后环化。反应条件需严格控制以防止过度反应或聚合，产物通常通过重结晶或色谱分离得到结晶或油状固体。在有机合成中，3-氨基环戊-2-烯-1-酮可用作制备取代环戊烯酮衍生物、环戊烷类杂环化合物和稠合环系化合物的中间体。其α,β-不饱和酮基团可进行共轭加成、环加成和缩合反应，而氨基则可发生酰化、烷基化或还原反应。这种双重反应活性使得能够逐步构建具有可控区域选择性和立体选择性的复杂分子。

在药物化学领域，3-氨基环戊-2-烯-1-酮的衍生物被研究作为潜在的生物活性剂，包括酶抑制剂、受体配体和拟肽化合物的前体。氨基有利于与生物靶点形成氢键并相互作用，而烯酮体系可作为迈克尔受体用于酶的共价修饰，或作为进一步功能化的支架。这种结构特征使其在构建用于药理学研究的小分子化合物库方面具有应用价值。

该化合物在方法学研究中也具有重要意义。其亲电共轭酮和亲核氨基的组合，使得化学家能够探索选择性官能化反应、不对称合成以及开发含氮杂环化合物的新合成路线。它可作为研究环状α,β-不饱和酮反应模式以及评估生物活性分子合成策略的模型化合物。

3-氨基环戊-2-烯-1-酮通常为固体或低熔点晶体，在乙醇、甲醇和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在标准实验室条件下稳定，但应避免接触强酸、强碱和氧化剂，以免与氨基或烯酮官能团发生反应。妥善储存可确保其在合成和医药应用中的有效性。

总的来说，3-氨基环戊-2-烯-1-酮是一种多功能环戊烯酮，它同时具有亲核氨基和亲电α,β-不饱和酮。其结构特征使其能够进行选择性化学转化和衍生化，使其成为药物和合成化学中合成杂环化合物、生物活性分子和复杂有机目标化合物的重要中间体。

参考文献

2019. [3+3] Cyclocondensation of 4,5-Dibenzoyl-1H-pyrrole-2,3-diones with 3-Aminocyclopent-2-enone. Synthesis of Cyclopenta[b]pyridines. Russian Journal of Organic Chemistry, 55(5).
DOI: 10.1134/s1070428019050245

2007. 3-Aminocyclopent-2-en-1-one. Acta Crystallographica Section E, 63(4).
DOI: 10.1107/s1600536807000529