二氯对二甲苯二聚体
[CAS# 28804-46-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 二氯对二甲苯二聚体
• 英文名: Dichloro[2,2]paracyclophane
• 别名: 5,11-Dichlorotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene; 5,11-Dichlorotricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene; 6,12-Dichlorobis(p-xylylene); Dichlorodi-p-xylylene
• 分子式: C₁₆H₁₄Cl₂
• 分子量: 277.19
• CAS 登录号: 28804-46-8 (10366-05-9)
• EC 号码: 249-236-8
• 分子行输入简码SMILES: C1C(C2=CC=C(CC(C3=CC=C1C=C3)Cl)C=C2)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (4.2E^-5 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.229±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 165-167 °C
• 折射率: 1.621, 计算值^*
• 沸点: 398.0±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 187.8±21.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335-H373
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

二氯[2,2]对环芳烷是一种属于对环芳烷类的化合物，其特征是两个苯环通过一对乙烯桥连接。苯环上的二氯取代为该化合物增加了独特的化学性质，使其成为有机合成的重要前体，特别是在聚合物化学领域。二氯[2,2]对环芳烷的发现和开发对电子、涂料和材料科学领域的应用起到了重要作用。

对环芳烷最早是在 20 世纪中叶由研究具有不寻常三维环结构的化合物的化学家合成的。这些分子由于其稠合环系统而表现出应变几何形状，这有助于它们独特的反应性和稳定性。二氯[2,2]对环芳烷后来被开发为改良版本，其中氯原子取代了苯环对位的氢原子。这种取代增强了化合物的反应性，特别是在气相沉积等工艺中，这对生产专用聚合物至关重要。

二氯[2,2]对环芳烃的主要应用之一是化学气相沉积 (CVD) 工艺，具体用于生产聚对二甲苯，即众所周知的聚对二甲苯聚合物。在 CVD 过程中，二氯[2,2]对环芳烃被热裂解为活性单体，这些单体在各种基材上聚合形成薄而均匀且高度耐用的薄膜。这些薄膜广泛用作电子设备（如电路板和传感器）的保护涂层，在这些电子设备中，它们的防潮、防化学品和防电干扰能力至关重要。

二氯[2,2]对环芳烃在生产聚对二甲苯 C（最具商业意义的聚对二甲苯聚合物之一）中起着关键作用。聚对二甲苯 C 源自二氯[2,2]对环芳烃，以其出色的阻隔性能而闻名，使其适用于保护恶劣环境中的敏感电子设备，包括航空航天和汽车应用。保护层高度保形，这意味着它可以以均匀的厚度涂覆复杂和不规则的表面，确保全面保护。

除了在电子领域的应用外，二氯[2,2]对环芳烃在生物医学领域也有重要应用。聚对二甲苯 C 涂层具有生物相容性，使其成为与生物组织直接接触的医疗设备的理想选择。例如，起搏器、导管和手术器械的涂层。保护膜可确保这些设备保持功能，同时降低腐蚀、污染或与体液相互作用的风险。

二氯[2,2]对环芳烃还用于纳米技术和微机电系统 (MEMS)，因为它在薄膜沉积中提供了精度和控制。在微型化和可靠性是关键的 MEMS 中，由这种化合物衍生的聚对二甲苯 C 涂层对于提高设备性能和延长其使用寿命至关重要。此外，它的低介电常数使其成为需要绝缘而不干扰信号传输的光学和电子元件中的宝贵材料。

对二氯[2,2]对环芳烃的研究仍在继续，正在进行的研究正在探索其在柔性电子、可穿戴技术和生物电子等先进材料应用方面的潜力。该化合物能够在各种表面上形成稳定的保护层，使其成为尖端材料科学中用途广泛且必不可少的基石。

参考文献

2024. Plasma Deposition of Parylene-like Films with Chemical Functional Groups for Immunoassays. ACS Applied Materials & Interfaces.
DOI: 10.1021/acsami.4c13474

2024. Parylene C Coating Efficacy Studies: Enhancing Biocompatibility of 3D Printed Polyurethane Parts for Biopharmaceutical and CGT Applications. ACS Applied Bio Materials.
DOI: 10.1021/acsabm.4c00561

2024. Multifunctional Nanomesh Enables Cellular‐Resolution, Elastic Neuroelectronics. Advanced Materials.
DOI: 10.1002/adma.202403141