4-氰基联苯
[CAS# 2920-38-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 炔烃
• 产品名称: 4-氰基联苯
• 英文名: 4-Cyanobiphenyl
• 别名: 4-Phenylbenzonitrile; Biphenyl-4-carbonitrile
• 分子式: C₁₃H₉N
• 分子量: 179.22
• CAS 登录号: 2920-38-9
• EC 号码: 220-860-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 85-87 °C (实验值)
• 折射率: 1.616, 计算值^*
• 沸点: 332.3±21.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 155.5±14.6 °C, 计算值^*
• 水溶性: limited 溶解

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H312-H332-H411
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 3439

发现和应用

4-氰基联苯是一种有机化合物，化学式为C13H9N。它由两个苯基（C6H5）通过单键连接而成，其中一个苯环的对位连接有一个氰基（-CN）。该化合物属于芳基腈类，其特征是氰基连接在芳环上。

4-氰基联苯的发现可以追溯到芳香腈的持续研究和开发，芳香腈在各种有机化合物的合成中具有重要意义。在联苯结构中引入氰基可以提高分子的稳定性，并使其具有在各种化学反应中反应性极强的功能基团。这种结构在有机化学中已被广泛了解和使用多年，由于其在合成中的多功能性，得到了广泛的应用。

4-氰基联苯广泛应用于有机合成，主要用作生产更复杂化合物的基石。它的结构使其能够参与一系列反应，包括亲电取代和亲核取代。氰基是一个吸电子基团，它影响芳环的反应性，使其在合成化学中可用于进一步改性。

4-氰基联苯的主要应用之一是液晶合成。该化合物是制备液晶材料的关键中间体，而液晶材料是液晶显示器 (LCD) 等设备的重要组成部分。4-氰基联苯的分子结构包含芳环和吸电子氰基，非常适合形成液晶相，从而展现出显示技术所需的光学特性。

除了用于液晶之外，4-氰基联苯还用于制备各种其他材料，包括聚合物和农用化学品。它可以作为电子和材料行业特种化学品合成的前体。氰基能够参与各种化学反应，使其成为生产具有特殊性能的功能化材料的宝贵中间体。

此外，4-氰基联苯的潜在生物活性也备受关注。虽然4-氰基联苯的直接药用价值尚不为人所知，但其衍生物可能具有生物活性，并且该化合物本身可用于合成具有药物或农业活性的更复杂分子。

总而言之，4-氰基联苯是一种用途广泛且重要的有机合成化合物。它在液晶材料和其他特种化学品的生产中发挥着关键作用。其结构特点是氰基连接到联苯主链上，使其能够参与各种化学反应，使其成为工业和研究应用中的重要中间体。

参考文献

2020. Suzuki-Miyaura Coupling on a Triazolyl-Functionalized Hypercrosslinked Polymer-Palladium Catalyst. Synfacts, 16(8).
DOI: 10.1055/s-0040-1706876

2020. A new palladium heterogeneous complex (Pd-Gu@BOEH): chemoselective, phosphine-free and practical nanocatalyst in carbon-carbon cross-coupling reaction. Research on Chemical Intermediates, 47(2).
DOI: 10.1007/s11164-020-04315-4

2022. Bimetallic Ru:Co Mesoporous Nanoparticles Stabilized by PEG and Imidazolium Ionic Liquid Based [KIT-6] as an Efficient Heterogeneous Catalyst for Suzuki-Miyaura Cross-Couplings in H2O:EtOH Solution. Catalysis Letters, 152(12).
DOI: 10.1007/s10562-022-03951-2