三氟甲烷磺酸银
[CAS# 2923-28-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机铪、汞、银、铂等
• 产品名称: 三氟甲烷磺酸银
• 英文名: Silver trifluoromethanesulphonate
• 分子式: CHF₃O₃S.Ag
• 分子量: 256.94
• CAS 登录号: 2923-28-6
• EC 号码: 220-882-2
• 分子行输入简码SMILES: C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].[Ag+]

物理化学性质

• 熔点: 286 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

发现和应用

三氟甲磺酸银以其独特的性质和在有机合成和催化中的广泛应用而闻名。这种物质也称为 AgOTf，在各种化学反应中作为路易斯酸催化剂发挥着重要作用，在效率和选择性方面比其他催化剂具有显著优势。三氟甲磺酸银是在开发有机转化的新催化剂的背景下首次合成和表征的。它由氧化银 (Ag₂O) 与三氟甲磺酸 (CF₃SO₃H) 反应，从而形成 AgOTf。该化合物呈白色至淡黄色固体，可溶于乙腈和二氯甲烷等极性溶剂。

从化学角度来看，三氟甲磺酸银由银阳离子 (Ag⁺) 与三氟甲磺酸阴离子 (CF₃SO₃^-) 配位而成。这种结构赋予 AgOTf 独特的性质，包括在有机溶剂中的高溶解度和强路易斯酸性。三氟甲磺酸基团增强了银离子的亲电性，使 AgOTf 成为促进各种有机反应的有效催化剂。

AgOTf 被广泛用作有机合成中的催化剂，特别是在路易斯酸催化有利的反应中。它用于 Friedel-Crafts 酰化、环化反应和亲核取代等工艺。在这些反应中，AgOTf 通过与富电子官能团配位来激活底物，从而促进键的形成并提高反应速率。

AgOTf 的一个显著应用是合成天然产物和药物中间体。它能够激活羰基化合物并促进重排，因此在生产高立体化学纯度的复杂分子方面很有价值。此外，AgOTf 还被用于制备功能材料和聚合物，其路易斯酸特性有助于控制聚合过程和材料设计。

与传统的路易斯酸相比，使用三氟甲烷磺酸银作为催化剂具有多种优势。其温和的反应条件和与多种底物的兼容性使其适用于复杂分子的合成。此外，与其他催化剂相比，AgOTf 通常具有更高的产量和选择性，有助于实现高效和可持续的化学过程。

虽然 AgOTf 因其催化能力而受到重视，但由于其潜在的毒性和环境影响，其使用需要小心处理。正确的处置方法和遵守安全规程对于最大限度地降低接触银化合物的风险至关重要。

参考文献

2016. Catalyst-Driven Scaffold Diversity: Selective Synthesis of Spirocycles, Carbazoles and Quinolines from Indolyl Ynones, _Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)_, 22(21)
DOI: https://doi.org/10.1002/chem.201601836

2009, Fluorination of Boronic Acids Mediated by Silver(I) Triflate, _Organic Letters_, 11(12)
DOI: https://doi.org/10.1021/ol901113t

2012, Generation of diverse 1-imidazolylisoquinolines via silver triflate-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldoxime with imidazole, _Molecular Diversity_, 16(1)
DOI: https://doi.org/10.1007/s11030-012-9355-4