轮环藤宁
[CAS# 294-90-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 磺酸类氨基化合物
• 产品名称: 轮环藤宁
• 英文名: Cyclen
• 别名: 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane
• 分子式: C₈H₂₀N₄
• 分子量: 172.27
• CAS 登录号: 294-90-6
• EC 号码: 425-450-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CNCCNCCNCCN1

物理化学性质

• 溶解度: 1e+006 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.424, 计算值^*
• 熔点: 127.01 °C
• 沸点: 283.8±8.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 330.67 °C
• 闪点: 129.5±13.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H312-H314-H400-H410
• 防护标签: P260-P264-P270-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P362+P364-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

轮环藤宁即 1,4,7,10-四氮杂环十二烷在 20 世纪中叶首次通过系统化学修饰而合成。这是配位化学领域一项了不起的发现，创造了具有独特性质的大环化合物，其结构可以与金属离子形成稳定的络合物。

轮环藤宁及其衍生物广泛用于金属螯合疗法治疗重金属中毒和金属离子失衡。 它们选择性地结合铜、锌和铁等金属离子以清除体内多余的金属，防止其毒性作用并恢复生理金属稳态。 轮环藤宁衍生物作为大环螯合剂在磁共振成像 (MRI) 中用作造影剂。 通过螯合钆等顺磁性金属离子，增强了不同组织和器官之间的对比度，改善了诊断成像中解剖结构和病理变化的可视化。基于 轮环藤宁的配体在各种化学反应包括不对称合成、有机转化和聚合过程中充当催化剂。 它们的配位特性和结构刚性能够有效催化活化底物，促进高产率和选择性的复杂分子合成。 轮环藤宁及其衍生物在超分子化学中发挥着关键作用，它们充当构建分子笼、宿主和受体的构建块，与客体分子形成稳定复合物，使得能够设计具有定制特性的功能材料，用于药物输送、传感和分子识别应用。 基于 轮环藤宁的化合物是生物医学研究中研究金属离子代谢、蛋白质结构和酶功能的宝贵工具，用作金属依赖性生物过程的探针和调节剂。 轮环藤宁支架被整合到药物制剂的设计中，以增强药物的稳定性、溶解度和靶向性。 基于轮环藤宁的药物表现出良好的药代动力学特性和较少的脱靶效应，成为开发癌症、传染病和神经系统疾病新药物的重要选项。

参考文献

2023. Synthesis of tris- and pentakis(tetra-armed cyclen) and their complexing properties towards silver(I) ions, _Journal of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry_, 103(5-6)
DOI: https://doi.org/10.1007/s10847-023-01189-y

2021, Synthesis of DOTA-pyridine chelates for 64Cu coordination and radiolabeling of αMSH peptide, _EJNMMI Radiopharmacy and Chemistry_, 6(1)
DOI: https://doi.org/10.1186/s41181-020-00119-4

2012, Biodegradable cyclen-based linear and cross-linked polymers as non-viral gene vectors, _Bioorganic & Medicinal Chemistry_, 20(4)
DOI: https://doi.org/10.1016/j.bmc.2012.01.016