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二(2-乙基己基)磷酸酯
[CAS# 298-07-7]

供应商目录
CAS: 298-07-7
产品: 二(2-乙基己基)磷酸酯
暂时没有厂家供应
基本信息
产品分类有机原料 >> 无机酸酯
产品名称二(2-乙基己基)磷酸酯
英文名Bis(2-ethylhexyl) phosphate
别名Bis(2-ethylhexyl) hydrogen phosphate; Di(2-ethylhexyl) phosphate; DEPHA
分子结构CAS # 298-07-7, Bis(2-ethylhexyl) phosphate
分子式C16H35O4P
分子量322.42
CAS 登录号298-07-7
EC 号码206-056-4
分子行输入简码
SMILES
CCCCC(CC)COP(=O)(O)OCC(CC)CCCC
物理化学性质
密度1.0±0.1 g/cm3 计算值*, 0.965 g/mL (实验值)
熔点-60 °C (实验值)
沸点393.4±25.0 °C 760 mmHg (计算值)*, 48 °C (12 mmHg (实验值)
闪点191.7±23.2 °C (计算值)*, 130 °C (实验值)
溶解度水:
折射率1.449 (计算值)*, 1.442 (实验值)
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
安全数据
危险品标志symbol   Pictogram(s)  说明
危害标签R21;R34  说明
防护标签S25;S36/37/39;S45  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
急性毒性Acute Tox.4H312
严重眼损伤Eye Dam.1H318
急性毒性Acute Tox.4H302
皮肤腐蚀Skin Corr.1CH314
皮肤腐蚀Skin Corr.1BH314
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
对水生环境长期有害Aquatic Chronic3H412
皮肤腐蚀Skin Corr.1AH314
急性毒性Acute Tox.4H332
眼刺激Eye Irrit.2H319
对金属有腐蚀作用的物质或混合物Met. Corr.1H290
危险品运输编号UN 1902
SDS化学品安全技术说明书参考文本
是否危险化学品?是,请看详情。
up 发现和应用
双(2-乙基己基)磷酸酯,又称磷酸二辛酯,是一种广泛用于工业和实验室的有机磷化合物,尤其用作金属萃取剂、表面活性剂、增塑剂和阻燃剂。该化合物由一个磷酸酯基团与两个2-乙基己基酯化而成,使其兼具亲水性和亲油性。其分子式为C16H35O4P,其结构包括一个中心磷原子,该磷原子与一个氧原子以双键连接,并与两个源自2-乙基己醇的烷氧基链和一个羟基以单键连接。

双(2-乙基己基)磷酸酯在室温下呈粘稠的无色至淡黄色液体,在水中溶解度有限,但在大多数有机溶剂中溶解性良好。由于存在游离羟基,它被归类为酸性有机磷酸酯,这赋予了它弱酸性,并有利于氢键或金属离子配位。这些特性使其在溶剂萃取体系和某些特种表面活性剂的配制中特别有用。

该化合物通常在受控条件下通过三氯氧磷 (POCl3) 或五氧化二磷 (P2O5) 与 2-乙基己醇发生酯化反应而合成。该反应生成单酯和双酯的混合物,但可以采用纯化技术分离出高纯度的双(2-乙基己基)磷酸酯。它也可以以各种金属盐的形式存在,包括钠盐和铵盐,这些盐的水溶性更高,可用于水性体系。

双(2-乙基己基)磷酸酯的主要应用之一是在湿法冶金和核加工过程中提取和分离金属离子。作为溶剂萃取体系的组分,尤其是其钠盐形式,它可作为稀土元素、铀、钍和某些过渡金属的选择性螯合剂。它通常与煤油或脂肪族烃等稀释剂配合使用,形成能够从水溶液中分离特定金属络合物的有机相。

除了金属离子萃取外,双(2-乙基己基)磷酸酯还可在需要低泡和分散性能的配方中用作表面活性剂和乳化剂。它还用于生产工业润滑剂、金属加工液和农药制剂。由于其热稳定性和与聚合物的相容性,它还可用作聚氯乙烯 (PVC) 和其他塑料制造中的增塑剂和阻燃剂,赋予其柔韧性并降低其可燃性。

在分析化学中,磷酸双(2-乙基己基)酯有时用于制备用于样品预处理的液-液萃取体系,尤其是在痕量金属的测定中。它能够与阳离子形成稳定的络合物,从而可以在仪器分析之前选择性地富集和分离分析物。

从毒理学角度来看,磷酸双(2-乙基己基)酯对动物的急性毒性较低,但长期接触可能会刺激皮肤和眼睛。其环境影响正在评估中,尤其是其生物降解性和生物蓄积潜力。它需要遵循与其他有机磷化合物一致的处理和处置指南。

从化学角度来看,磷酸酯键在强酸或强碱条件下可水解,从而释放出2-乙基己醇和磷酸衍生物。该化合物在正常储存条件下稳定,但需避免潮湿和极端pH值环境。

综上所述,双(2-乙基己基)磷酸酯是一种用途广泛的有机磷化合物,因其两亲性质和与金属离子配位的能力而备受重视。它在溶剂萃取化学、工业加工、聚合物改性和表面活性应用中发挥着重要作用。

参考文献

2024. Support Loading Effect on Extraction Chromatography Separation of Ytterbium and Lutetium Using 2-Ethylhexylphosphonic Acid Mono-2-ethylhexyl Ester Based Sorbent. Radiochemistry, 66(5).
DOI: 10.1134/s1066362224050072

2016. Solvent extraction of uranium from leach solutions obtained in processing of Polish low-grade ores. Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry, 311(1).
DOI: 10.1007/s10967-016-5029-5

2012. Characterization of HDEHP-lanthanide complexes formed in a non-polar organic phase using 31P NMR and ESI-MS. Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 41(2).
DOI: 10.1039/c1dt11534k
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