2,3,5-三苯基氯化四氮唑
[CAS# 298-96-4]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 分析试剂 >> 常用分析试剂
• 产品名称: 2,3,5-三苯基氯化四氮唑
• 英文名: 2,3,5-Triphenyltetrazolium chloride
• 别名: 2,3,5-Triphenyl-2H-tetrazolium chloride; Tetrazolium Red
• 分子式: C₁₉H₁₅N₄.Cl
• 分子量: 334.81
• CAS 登录号: 298-96-4
• EC 号码: 206-071-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=NN([N+](=N2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Cl-]

物理化学性质

• 熔点: 250 °C (分解) (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 危险
• 危害标签: H228-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P240-P241-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
急性毒性	Acute Tox.	3	H301

发现和应用

2,3,5-三苯基四唑氯化物 (TTC) 是一种属于四唑盐类的有机化合物，其特征是具有一个被三个苯基取代的四唑环和一个氯离子抗衡离子。其分子式为 C19H15ClN4。TTC 在标准条件下为红色或橙色结晶固体，极易溶于水和极性有机溶剂。四唑核心包含一个四氮环系统，能够发生还原反应，这是其化学反应性和在生化检测中广泛应用的基础。

TTC 的发现和应用与其作为生物系统中氧化还原指示剂的作用密切相关。人们最初研究四唑盐是因为它们能够接受酶或细胞代谢活动产生的电子，从而生成有色的甲臜产物。特别是 TTC，由于其氧化态无色，但还原后会转化为红色不溶性的三苯基甲臜，因此被广泛用于评估细胞活力和线粒体功能。这一特性使得可以直接目视检测细胞、组织或微生物培养物中的代谢活动。

2,3,5-三苯基四唑氯化物的合成通常涉及在酸性或中性条件下，将三苯甲基衍生物与叠氮化钠缩合形成四唑环，然后通过质子化或离子交换形成氯化物盐。反应在控制温度下进行，以避免四唑环分解并确保氯化物盐的高产率。最终产品通常通过水或乙醇重结晶进行纯化，以去除未反应的起始原料和副产物。

在化学性质上，由于电子缺陷的四唑环，TTC 对还原剂具有高反应活性。该化合物发生单电子或双电子还原，生成有色且不溶性的三苯基甲臜。这种还原反应由活细胞中的脱氢酶等酶催化，这些酶将电子从底物转移到 TTC。这种转化是定量的，并且与代谢活动成正比，因此 TTC 是一种可靠的试剂，可用于细胞活力测定、酶活性研究和微生物生长检测。

在实际应用中，2,3,5-三苯基四唑氯化物广泛应用于微生物学、生物化学和植物生理学领域。在微生物学中，它用作培养物中细菌或真菌代谢活动的指示剂。在植物生理学中，TTC染色法用于评估种子的活力和萌发能力，其原理是显现能够还原TTC的活体组织。在生化分析中，该化合物可用于体外监测线粒体呼吸和酶活性，为检测活细胞或活性酶提供了一种便捷灵敏的比色法。

TTC在干燥、常温条件下稳定，但应避免接触强还原剂和长时间光照，否则会导致其过早转化为甲臜。其晶体性质便于储存和处理，可溶于水性缓冲溶液或醇类溶剂用于实验。使用时应遵守标准安全预防措施，避免吸入或皮肤接触，因为四唑盐可能引起刺激。

总而言之，2,3,5-三苯基四唑氯化物是一种化学性质稳定的四唑盐，在生物学和生物化学研究中作为氧化还原指示剂发挥着多种作用。它还原成有色甲臜产物，可以实现细胞代谢活动的显色和定量，使其成为细胞活力研究、微生物检测和酶活性测定中的重要工具。该化合物的化学反应性、稳定性和比色响应特性使其在实验室和研究应用中得到广泛应用。

参考文献

2025. Insights Into the Enhanced Biodegradation of Pyrene Under Glucose Co-Metabolism. Water, Air, & Soil Pollution.
DOI: 10.1007/s11270-025-08338-8