4,4'-二碘联苯
[CAS# 3001-15-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 产品名称: 4,4'-二碘联苯
• 英文名: 4,4'-Diiodobiphenyl
• 别名: 1-iodo-4-(4-iodophenyl)benzene
• 分子式: C₁₂H₈I₂
• 分子量: 406.00
• CAS 登录号: 3001-15-8
• EC 号码: 221-080-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)I)I

物理化学性质

• 密度: 2.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 201-204 °C (实验值)
• 折射率: 1.698, 计算值^*
• 沸点: 380.9±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 191.5±21.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302+H312+H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 3152

发现和应用

4,4'-二碘联苯是一种重要的有机化合物，化学式为 C12H8I2。它由联苯主链组成，其中两个苯基 (C6H5) 通过单个碳碳键连接，碘原子连接在每个环的对位（4,4' 位置）。这种化合物在有机电子学、材料科学以及作为其他功能性有机分子合成的构建块方面具有重要应用。

4,4'-二碘联苯的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时人们对卤代有机化合物的兴趣日益浓厚。研究人员正在研究卤素取代对芳香族化合物电子性质的影响，4,4'-二碘联苯成为碘原子如何影响分子性质的一个关键例子。该化合物通过多种方法合成，包括在催化剂或氧化剂存在下使用碘直接碘化联苯。

4,4'-二碘联苯的主要应用之一是有机电子器件，特别是有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏 (OPV) 器件。联苯结构上的碘原子有助于改变化合物的电子特性，使其成为在 OLED 中创建半导体层的有用材料。在 OLED 中，该材料用作发射层中的掺杂剂或主体，以增强器件的性能。此外，在 OPV 器件中，4,4'-二碘联苯可以加入到活性层中，以改善电荷传输并提高光转换效率。

4,4'-二碘联苯的另一个重要应用是作为合成其他功能有机材料的基石。它可用于制造多环芳族化合物，这些化合物因其在高性能材料（包括电子和光电子材料）中的潜在用途而备受关注。碘原子可以很容易地被其他官能团取代，从而能够开发具有定制电子、光学和化学性质的材料。此外，4,4'-二碘联苯还用于合成有机染料和颜料，这些染料和颜料应用于印刷和纺织等各种行业。

4,4'-二碘联苯在药物化学中也有应用，其卤化联苯结构可以作为开发生物活性化合物的前体。碘原子可以提供空间和电子效应，影响所得化合物在各种生化途径中的活性。

总之，4,4'-二碘联苯是一种用途广泛的化合物，广泛应用于有机电子、材料科学和药物化学。它能够改变有机材料的性质，使其成为开发先进技术和功能化合物的宝贵基石。

参考文献

2024. Split cross-coupling via Rh-catalysed activation of unstrained aryl-aryl bonds. Nature Catalysis, 7(3).
DOI: 10.1038/s41929-024-01120-9

2015. Synthesis of substituted 4,4´-dihalobiphenyls and their use for the preparation of isomeric bis(carbazolyl)biphenyls. Russian Chemical Bulletin, 64(8).
DOI: 10.1007/s11172-015-1104-2

1974. Crystal and molecular structure of 4,4′-diiododiphenyl sulphone. Journal of Crystal and Molecular Structure, 4(5).
DOI: 10.1007/bf01636043