1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯
[CAS# 3001-72-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯
• 英文名: 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene
• 别名: DBN
• 分子式: C₇H₁₂N₂
• 分子量: 124.18
• CAS 登录号: 3001-72-7
• EC 号码: 221-087-3
• 分子行输入简码SMILES: C1CC2=NCCCN2C1

物理化学性质

• 水溶性: 溶解
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.005 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.628, 计算值^*
• 沸点: 238.3±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 95-98 °C (7.5 mmHg) (实验值)
• 折射率: 1.519 (实验值)
• 闪点: 94 °C (实验值)
• 闪点: 94.4±0.0 °C, 计算值^*, 94 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P280-P305+P351+P338-P310

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

• 危险品运输编号: UN 3267

发现和应用

1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯，通常缩写为 DBN，是一种双环有机化合物，化学式为 C9H12N2。该化合物的特征是双环结构，两个环中各有一个氮原子，因此是一种二氮杂双环化合物。DBN 主要以其强碱性而闻名，这种碱性源于其结构中存在的供电子氮原子。该化合物因其在各种化学过程中的反应性和多功能性而得到了广泛的研究。

1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯的发现可以追溯到 20 世纪初，当时化学家们正在探索双环胺及其潜在应用。早期对 DBN 的研究主要集中在了解其结构、合成和反应性。研究发现，DBN 可以通过几种合成途径合成，其中最常见的方法之一是将合适的胺与烯烃反应。该过程导致双环结构的形成，其中氮原子被并入环中。

DBN 最重要的应用之一是作为有机合成中的强碱。由于其高碱性，DBN 通常用作各种化学反应的催化剂，特别是在复杂有机分子的合成中。其最显着的用途之一是烷基卤化物的脱卤化氢，其中 DBN 充当碱以促进卤离子的消除，从而导致烯烃的形成。该反应是许多合成路线的关键步骤，特别是在药物和农用化学品的生产中。

DBN 还用作涉及亲核取代的反应的催化剂，例如酰胺、酯和其他功能化化合物的制备。它能够激活底物并促进新碳氮或碳氧键的形成，使其成为合成化学中不可或缺的工具。

除了在有机合成中作为催化剂的作用外，DBN 还在聚合物化学领域得到应用。它有时用于某些单体的聚合，例如含有亲电基团的单体，其碱性有助于启动聚合过程。此外，DBN 还被探索用作高性能聚合物合成催化剂的潜力，特别是那些具有高热稳定性或电导率等独特性能的聚合物。

DBN 的另一个应用领域是不对称合成领域。研究人员已将 DBN 用作各种对映选择性反应中的手性催化剂，例如涉及合成用于药物应用的手性中间体的反应。DBN 的强碱性及其影响反应机制的能力使其成为创建具有高立体选择性的复杂分子的有用工具。

总之，1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯是一种用途广泛的化合物，在有机合成、聚合物化学和不对称合成中具有广泛的应用。其强碱性和催化重要化学反应的能力使其成为开发新材料和合成复杂有机分子的宝贵试剂。

参考文献

2021. Robust superbase-based emerging solvents for highly efficient dissolution of cellulose. Carbohydrate Polymers, 270.
DOI: 10.1016/j.carbpol.2021.118454

1974. Synthesis and antimicrobic properties of 9-alkyl-l,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-enes. Pharmaceutical Chemistry Journal, 8(1).
DOI: 10.1007/bf00757758

2022. Synthetic strategies of pyran derivatives by multicomponent reaction (MCR) approach. Journal of the Iranian Chemical Society, 19(8).
DOI: 10.1007/s13738-022-02581-0