N,N'-六亚甲基双乙酰胺
[CAS 3073-59-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 产品名称: N,N'-六亚甲基双乙酰胺
• 英文名: N,N'-Hexamethylenebisacetamide
• 别名: Hexamethylenediacetamide; N,N'-Diacetylhexamethylenediamine; 1,6-Hexanebisacetamide
• 分子式: C₁₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 200.28
• CAS 登录号: 3073-59-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)NCCCCCCNC(=O)C

物理化学性质

• 密度: 1.0$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.974 g/mL (实验值)
• 熔点: 128 - 129 $degree$C (实验值)
• 沸点: 456.7$+/-$28.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 193.2$+/-$24.2 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.454 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N,N′-六亚甲基双乙酰胺是一种对称的有机化合物，属于双酰胺类物质。其分子结构由一条六亚甲基（含六个碳原子）脂肪链组成，该脂肪链通过氮原子连接着两个乙酰胺基团。其分子式为 C₁₀H₂₀N₂O₂。

从结构上看，该分子可描述为两个乙酰胺单元（CH₃–C(=O)–NH–），它们通过各自的氮原子连接在一条线性的六亚甲基间隔链（–(CH₂)₆–）的两端。这种结构赋予了该化合物一种柔性且伸展的链状构型，并使其拥有两个末端酰胺官能团。其中的酰胺键引入了极性和氢键形成能力，而烃链部分则赋予了其疏水特性。

酰胺官能团通过羰基氧原子与氮原子的孤对电子之间发生的共振作用而得以稳定，从而使得 C–N 键呈现出部分双键的特征。这种共振效应限制了酰胺键周围的旋转，并对分子的整体构象特性产生了影响。该化合物既可以作为氢键供体（通过 N–H 键）也可以作为氢键受体（通过 C=O 键）参与氢键作用，进而影响其物理性质。

N,N′-六亚甲基双乙酰胺通常通过酰化反应进行合成，该反应以六亚甲基二胺为原料，并使用乙酸酐或乙酰氯等酰化试剂。在此反应过程中，六亚甲基二胺分子中的两个氨基均被转化为乙酰胺官能团，最终生成对称的双酰胺产物。

从物理化学角度来看，由于分子中既含有两个酰胺基团，又包含一条具有平衡作用的疏水性脂肪链，该化合物呈现出中等程度的极性。这种双重特性影响了其溶解性，使其在特定条件下能够与极性溶剂及非极性溶剂均发生有限的相互作用。此外，分子间形成的氢键也会对其熔融行为及固态晶体结构产生影响。

像 N,N′-六亚甲基双乙酰胺这类双酰胺化合物，因其能够形成氢键网络结构，而在高分子化学和材料科学领域备受关注。由于其柔性链状结构中包含两个酰胺基团，该化合物可作为构建基元或添加剂，应用于超分子组装体系、聚酰胺相关材料体系以及配位化合物的构建之中。

此外，该化合物还可作为有机合成过程中的中间体，特别适用于制备结构更为复杂的含氮衍生物。酰胺基团在酸性或碱性条件下可发生水解，从而再生胺和羧酸；亦可在适宜条件下参与进一步的功能化反应。

从历史上看，脂肪族双酰胺的研究主要集中于氢键行为、聚合物前体化学以及分子构象分析等领域。其结构简明性与强烈的分子间相互作用相结合，使其成为物理有机化学领域极具价值的模型化合物。

总体而言，N,N′-六亚甲基双乙酰胺是一种对称的脂肪族双酰胺，由两个乙酰胺基团通过一条柔性的六碳链相连而成。其兼具氢键功能性与烃链柔性的特性，使其在材料化学、超分子相互作用及合成有机化学等领域展现出重要的应用价值。

参考文献

2026. World free HIV: the novel therapeutic approaches for eliminating latent HIV infection. Virology Journal.
URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12933922

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URL: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC12882162