4,4'-(环己烷-1,1-二基)双(2-氨基苯酚)
[CAS 30817-90-4]

基本信息

• 产品分类: 天然产物 >> 酚类天然产物
• 产品名称: 4,4'-(环己烷-1,1-二基)双(2-氨基苯酚)
• 英文名: 4,4'-(Cyclohexane-1,1-diyl)bis(2-aminophenol)
• 别名: 2-amino-4-[1-(3-amino-4-hydroxyphenyl)cyclohexyl]phenol
• 分子式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.38
• CAS 登录号: 30817-90-4
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(CC1)(C2=CC(=C(C=C2)O)N)C3=CC(=C(C=C3)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.3$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 518.8$+/-$50.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 267.6$+/-$30.1 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.68 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

4,4'-(环己烷-1,1-二基)双(2-氨基苯酚)是一种多功能芳香族化合物，其中两个2-氨基苯酚单元通过一个环己烷桥在苯环的4-位上相互连接。这类化合物在聚合物化学、配位化学和材料科学中是重要的中间体，因为它们将刚性的芳香体系与柔性的脂环连接结构以及多种反应性官能团结合在了一起。每个芳香环上同时存在氨基和羟基取代基，使得该化合物能够进行广泛的氢键作用以及多样的化学转化。

其分子结构由一个中心环己烷环组成，该环在1,1-位上连接有两个苯基。每个苯环在2-位上带有一个氨基，并在相对于连接位点的邻位上也带有一个羟基。这种排列方式使得每个分子拥有四个官能团——两个氨基和两个羟基——它们可以参与缩合反应、与金属中心进行配位，或形成聚合物网络。与全芳香体系相比，环己烷核心引入了构象柔性，这在材料应用中能够影响其溶解度和加工性能。

4,4'-(环己烷-1,1-二基)双(2-氨基苯酚)的合成通常涉及环己酮或其相关衍生物与取代硝基苯酚的缩合反应，随后将硝基还原为氨基。通过精确控制反应条件，可以确保取代反应发生在芳香环的对位上，并确保羟基官能团得以保留。最终产物通常以稳定的固体形式获得，经纯化后可作为中间体用于后续的化学反应。

在聚合物化学中，同时含有氨基和羟基的化合物是制备高性能材料的宝贵单体。其中的氨基可以与二酰氯或二酐反应，形成聚酰胺或聚酰亚胺；而羟基则可以参与额外的交联或改性反应。环己烷连接结构能够提高所得聚合物的柔性并降低脆性，而芳香环则赋予了材料热稳定性和机械强度。这类材料广泛应用于涂料、粘合剂以及先进复合材料领域。

在配位化学中，2-氨基苯酚衍生物被公认为能够充当配体，通过氮原子和氧原子同时与金属离子进行配位结合。由于单个分子中含有两个此类单元，因此能够与过渡金属形成螯合配合物或桥联配合物。这些配合物可表现出催化活性，或具备有用的电子及光学特性，从而使该化合物在催化和材料研究领域具有重要意义。

除上述应用外，4,4'-(环己烷-1,1-二基)双(2-氨基苯酚)还可作为一种多用途中间体应用于有机合成中。其氨基可发生酰化、烷基化或重氮化反应，而羟基则可转化为醚或酯。这种多功能性使得人们能够制备出种类繁多的衍生物，并针对化学研究及材料开发中的特定应用需求，赋予这些衍生物以定制化的性能。

综上所述，4,4'-(环己烷-1,1-二基)双(2-氨基苯酚)是一种多功能化合物，集芳香族反应活性、氢键形成能力以及柔性的环己烷骨架结构于一身。凭借其独特的结构特征，该化合物在聚合物合成、配位化学，以及先进材料与功能分子的开发领域均展现出极高的应用价值。

参考文献

2024. Polymer, negative photosensitive resin composition, patterning process, method for forming cured film, interlayer insulating film, surface protective film, and electronic component. EP-4636011-A1.
URL: https://patents.google.com/patent/EP4636011A1/en

2024. Negative photosensitive resin composition, patterning process, method for forming cured film, interlayer insulating film, surface protective film, and electronic component. EP-4636485-A1.
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2023. Polymer, Positive And Negative Photosensitive Resin Compositions, Patterning Process, Method For Forming Cured Film, Interlayer Insulating Film, Surface Protective Film, And Electronic Component. US-2025147420-A1.
URL: https://patents.google.com/patent/US2025147420A1/en