阿糖尿苷
[CAS# 3083-77-0]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 糖类化合物 >> 单糖
• 产品名称: 阿糖尿苷
• 英文名: Spongouridine
• 别名: Uridine; 1-beta-D-Arabinofuranosyluracil; 1-beta-D-Ribofuranosyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione; 1-[3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 分子式: C₉H₁₂N₂O₆
• 分子量: 244.20
• 蛋白质序列: N
• CAS 登录号: 3083-77-0
• EC 号码: 221-386-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.643, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08 警告
• 危害标签: H361
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Repr.	2	H361
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

海绵尿苷是一种天然存在的核苷，最初从海绵中分离出来。它是一种嘌呤衍生物，由糖（核糖）与嘌呤碱基（具体来说是鸟嘌呤衍生物）键合而成，其独特结构包含海洋衍生化合物特有的修饰。海绵尿苷于20世纪末首次被发现和分离，当时人们正在研究源自海洋生物的生物活性化合物，尤其是那些具有潜在治疗特性的化合物。这一发现体现了人们探索海洋资源以寻找具有药用潜力的新型生物活性分子（尤其是在抗病毒和抗癌应用方面）的广泛兴趣。

海绵尿苷的主要应用已在抗病毒领域得到研究。它表现出显著的抗病毒活性，尤其对单纯疱疹病毒（HSV）有效。这促使人们开始研究其作为抗病毒药物先导化合物的潜力。海绵尿苷的结构与其他核苷类似物相似，后者已知通过干扰病毒酶（例如逆转录酶或DNA聚合酶）的作用来抑制病毒复制。这种机制使得核苷类似物在病毒感染治疗中具有重要价值，海绵尿苷也不例外。其抗病毒特性使其成为治疗病毒感染（尤其是由DNA病毒引起的感染）药物研发的热门对象。

除了抗病毒活性外，海绵尿苷还因其潜在的抗癌特性而受到研究。与其他源自海洋生物的化合物一样，海绵尿苷已显示出在体外抑制癌细胞生长的能力，这促使研究人员探索其作为一类具有抗肿瘤活性的天然产物的潜力。然而，尽管实验室研究取得了令人鼓舞的成果，但该化合物在癌症治疗中的临床开发进展不如其他成熟的化疗药物。海绵尿苷的生物活性，尤其是其细胞毒作用，被认为与其干扰核酸合成的能力有关，而这正是许多抗癌药物的共同作用。

此外，海绵尿苷在天然产物化学和从海洋生物中探索生物活性化合物方面也备受关注。海洋环境拥有多样化且通常未被探索的生态系统，是新型化合物的丰富来源，这些化合物有可能成为新药或药物开发的先导化合物。与其他海洋衍生分子一样，海绵尿苷反映了海洋生物独特的化学多样性，以及海洋天然产物在药物发现中持续的重要性。

总而言之，海绵尿苷是一种海洋衍生的核苷，在临床前研究中已显示出显著的抗病毒和抗癌活性。它的发现和后续研究为天然产物化学和药物开发领域做出了贡献，尤其是在病毒和癌症治疗领域。尽管其临床应用仍是一个研究领域，但该化合物体现了海洋生物作为具有潜在治疗益处的生物活性分子来源的价值。

参考文献

1962. The activity of nucleoside phosphorylase on 1-beta-D-arabinosyluracil within Escherichia coli. The Journal of Biological Chemistry, 237(4).
DOI: 10.1016/s0021-9258(18)60320-5

1975. INHIBITION OF MICROORGANISMS BY PYRIMIDINE NUCLEOSIDES. Annals of the New York Academy of Sciences, 255(1).
DOI: 10.1111/j.1749-6632.1975.tb29259.x

2021. Exploring the therapeutic potential of marine-derived bioactive compounds against COVID-19. Environmental Science and Pollution Research, 28(45).
DOI: 10.1007/s11356-021-16104-6