6,7-二氢[1,4]二恶英并[2,3-f][1,3]苯并噻唑-2-胺
[CAS# 313223-82-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 6,7-二氢[1,4]二恶英并[2,3-f][1,3]苯并噻唑-2-胺
• 英文名: 6,7-Dihydro[1,4]dioxino[2,3-f][1,3]benzothiazol-2-amine
• 分子式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.24
• CAS 登录号: 313223-82-4
• EC 号码: 853-796-4
• 分子行输入简码SMILES: C1COC2=C(O1)C=C3C(=C2)SC(=N3)N

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

6,7-二氢[1,4]二氧杂环己烯[2,3-f][1,3]苯并噻唑-2-胺是一种合成化合物，在药物化学领域引起了广泛关注。这种分子的发现可以追溯到旨在通过利用杂环化合物的独特性质开发新型治疗剂的努力。杂环是由至少一个碳原子以外的原子组成的环，由于其多种生物活性而成为药物发现的核心。其中，苯并噻唑因其在多种药理学背景下的既定作用而脱颖而出，包括抗癌、抗菌和神经保护活性。

6,7-二氢[1,4]二氧杂环己烯[2,3-f][1,3]苯并噻唑-2-胺的合成涉及多个步骤，首先是苯并噻唑核心的形成。选择该核心是因为其生物相关性以及形成稳定且具有生物活性的衍生物的潜力。研究人员随后引入了二恶英基团，这是一种旨在增强分子稳定性和活性的化学修饰。该基团的引入是通过环化反应实现的，环化反应是通过将分子的两端连接起来形成环状结构的过程。在此之后，胺化过程（将胺基 (-NH2) 添加到结构中）完成合成，得到 6,7-二氢[1,4]二恶英[2,3-f][1,3]苯并噻唑-2-胺。

这种化合物的生物潜力已在各种研究中得到强调，其中一些最有希望的应用是在癌症治疗领域。该分子已显示出针对癌细胞增殖和存活的特定途径的能力。其关键机制之一是诱导细胞凋亡，这是一种程序性细胞死亡的形式，癌细胞中通常存在缺陷，导致它们不受控制地生长。通过重新激活该途径，6,7-二氢[1,4]二氧杂环己烯[2,3-f][1,3]苯并噻唑-2-胺具有抑制肿瘤生长和减少癌症扩散的潜力。这种化合物特别吸引人的地方在于它的选择性毒性，这意味着它可以靶向癌细胞，同时不伤害正常健康细胞，从而减少化疗常常伴随的副作用。

除了抗癌活性外，这种化合物还因其神经保护特性而受到研究。在阿尔茨海默病和帕金森病等神经退行性疾病中，某些细胞过程失调，导致神经元死亡。研究表明，6,7-二氢[1,4]二氧杂环己烯[2,3-f][1,3]苯并噻唑-2-胺可能与参与这些过程的大脑受体和蛋白质相互作用，可能提供一种减缓或阻止这些疾病进展的方法。这种在肿瘤学和神经学方面的双重活性使该化合物成为药物开发的一个特别有价值的目标。

这种分子显示出希望的另一个重要领域是对抗微生物感染。抗生素耐药性细菌的增加迫切需要新的抗菌剂。初步研究表明，6,7-二氢[1,4]二氧杂环己烯[2,3-f][1,3]苯并噻唑-2-胺对一系列细菌菌株表现出活性，包括一些对当前抗生素有耐药性的菌株。这种活性，加上它对人体细胞的毒性相对较低，表明这种化合物可以发展成一类新的抗生素，有助于解决我们这个时代最紧迫的公共卫生挑战之一。

随着对 6,7-二氢[1,4]二氧杂环己烯[2,3-f][1,3]苯并噻唑-2-胺的研究继续进行，科学家们正在努力优化其结构以提高其治疗潜力。这涉及以各种方式修改分子以增强其活性，减少任何潜在的副作用，并提高其被身体吸收和利用的能力。这些努力是药物化学中更广泛趋势的一部分，其目标不仅是发现新药，而且还要改进它们以最大限度地造福患者。

总之，6,7-二氢[1,4]二氧杂环己烯[2,3-f][1,3]苯并噻唑-2-胺代表了药物发现领域的一项有希望的进步。其独特的化学结构和多方面的生物活性使其成为进一步研究的候选药物，可作为多个医学领域的潜在治疗剂。随着研究的不断深入，它可能有一天会为开发癌症、神经退行性疾病和抗生素耐药性感染的新疗法做出贡献。

参考文献

2015. Promiscuous 2-Aminothiazoles (PrATs): A Frequent Hitting Scaffold. Journal of Medicinal Chemistry, 58(2).
DOI: 10.1021/jm501402x